Esteri salicilne kiseline koji se koriste u medicini. Salicilna kiselina: primjena, svojstva i derivati. Salicilna kiselina i njeni derivati

Trenutno su derivati ​​salicilne kiseline od velike upotrebe u medicini: natrijum salicilat, salicilamid, acetilsalicilna kiselina. Salicilati se koriste za razne bolesti. Imaju antipiretičko, protuupalno i analgetsko djelovanje.

Salicilna kiselina se koristi kao vanjski antiseptik i antifungalni agens. Iznutra lijek se ne koristi, jer ima iritirajući učinak. U svom čistom obliku koristi se samo za omekšavanje žuljeva i za ubrzavanje probijanja gnoja u liječenju apscesa.

Salicilna kiselina se dobijala iz salicina, koji je zauzvrat izolovan iz kore vrbe. Salicilna kiselina se nalazi iu drugim biljkama: pupoljcima topole, jasminu, maslinama, čak i narandžama, trešnjama i šljivama.

Metil ester salicilne kiseline se ne uzima oralno zbog snažnog iritativnog dejstva. Ulazi u sastav svih vrsta trljanja: "sanitas", "naftalgin" itd.

Natrijum salicilat se koristi oralno kod reume, artritisa, neuralgije. Salicilamid - amid salicilne kiseline se propisuje kod neuralgije, migrene, reumatizma i upalnih oboljenja gornjih disajnih puteva.

Svi lijekovi koji imaju svojstva slična salicilatima svrstani su u posebnu grupu "nenarkotičkih analgetika (lijekova protiv bolova)". Ovi lijekovi uključuju acetilsalicilnu kiselinu, salicilamid, amidopirin, analgin, butadion, fenacetin, paracetamol, indometacin. Treba ih razlikovati od druge grupe analgetika (morfij, heroin, promedol i drugi) koji mogu izazvati ovisnost.

Analiza acetilsalicilne kiseline

Preliminarne informacije

Aspirin se koristi već 80 godina i još uvijek nisam naučio kako ga pravilno uzimati. U 1980-im godinama, naziv marke aspirin zamijenjen je imenom izvedenim iz hemijske strukture supstance. Aspirin je postao poznat kao acetilsalicilna kiselina.

Acetilsalicilna kiselina se prodaje u apotekama kao lijek za glavobolju.

Acetilsalicilna kiselina se također koristi kao protuupalno sredstvo. Posebno je efikasan kod upala koje se javljaju sa edemom (pleuritis, tonzilitis, fluks, upala pluća, gripa).

Upotreba acetilsalicilne kiseline sprečava njene nuspojave. Najčešće se javljaju pojave iritacije želuca (mučnina i povraćanje). Rjeđe se uočava zujanje u ušima i gubitak sluha. Registrovano je krvarenje u gastrointestinalnom traktu. Oštećenje želuca nastaje lako ako je povećana kiselost želudačnog soka, postoji gastritis ili čir na želucu.



Nadražujuće djelovanje lijeka može se u potpunosti spriječiti ako se tablete uzimaju pravilno. Prije svega, kategorički se ne preporučuje da se gutaju cijele, već ih treba prvo otopiti u vodi. Prije uzimanja acetilsalicilne kiseline treba popiti 1 / 2 - 1 čaša alkalnog napitka (mineralna voda, rastvor sode), rastvoriti tabletu u kašičici vode I progutajte ga, a zatim ga zgrabite želeom ili odvarom. Ne preporučuje se uzimanje leka tokom ili posle obroka. Treba ga uzimati 20-30 minuta prije jela.

Oprema i reagensi: Pipete od 5 ml (3 kom.), medicinske pipete (2 kom.), epruveta (1 kom.), stalak za epruvete (1 kom.), tikvica od 25 ml (1 kom.), bireta za titraciju (1 kom. ), stezaljka za epruvetu (1 kom.), lopatica (1 kom.), špiritus ili plinski gorionik (1 kom.), vaga, acetilsalicilna kiselina, rastvor kalijum hidroksida (0,5 M), rastvor sumporne kiseline (1 :1 ), etanol, destilovana voda, fenolftalein, rastvor natrijum hidroksida (0,1 M).

Napredak

I . KVALITATIVNA ANALIZA

1. Stavite acetilsalicilnu kiselinu (na vrh lopatice) u epruvetu.

2. Rastvoriti u 5 ml 0,5 M rastvora kalijum hidroksida.

3. Lagano prokuhajte epruvetu oko 3 minute.

4. Nakon hlađenja, zakiseliti rastvor sumpornom kiselinom (1:1). Ispada bijeli kristalni talog i osjeća se miris sirćetne kiseline.

REZULTATI:

5.2. Hidroliza acetilsalicilne kiseline (aspirin)

Preliminarne informacije

Važna karakteristika lijekova je čistoća (bez nečistoća ili proizvoda razgradnje). Ako je rok trajanja lijeka premašio rok naznačen na pakovanju, onda se ovaj lijek ne može koristiti. Može sadržavati nečistoće štetne za tijelo. Nemojte koristiti lijekove koji nisu pravilno uskladišteni. Kao primjer lijeka koji je nestabilan na vlagu i toplinu, može se analizirati acetilsalicilna kiselina.



Oprema i reagensi: tableta aspirina, etanol, stalak za epruvete (1 kom.), epruvete (3 kom.), pipete od 2 ml (2 kom.), pipete (medicinske) (2 kom.), tikvica od 50 ml (1 kom.) , 0,1 M alkoholni rastvor salicilne kiseline, 10% vodeni rastvor gvožđe (III) hlorida, rastvor sumporne kiseline (1:1), staklena šipka, pinceta, 25 ml merni cilindar (2 kom.), laboratorijski stalak (1 kom. ), stezaljka za epruvete (12 kom.), špiritus (ili grijač epruvete) (1 kom.).

Napredak

I. TESTIRANJE ASPIRINA NA PRISUSTVO SALICILNE KISELINE

1. Stavite zrno aspirina u epruvetu.

2. Rastvorite aspirin uz mućkanje u 5 kapi vode.

3. Dodajte kap rastvora gvožđe (III) hlorida. Pogledajte da li se pojavljuje ljubičasta boja.

II. PARCIJALNA HIDROLIZA ASPIRINA

1. Stavite pola kašičice aspirina u tikvicu.

2. Aspirin rastvoriti u 20 ml vode.

3. Zagrijte smjesu 4-5 minuta.

III. KVALITATIVNA ANALIZA PROIZVODA HIDROLIZE (SALICILNA KISELINA)

1. Sipajte 5 kapi reakcione smeše u epruvetu.

2. Dodajte kap rastvora gvožđe(III) hlorida. Otopina poprima lila boju, što dokazuje djelomičnu hidrolizu aspirina.

IV. POTPUNA HIDROLIZA ASPIRINA

1. Delimično hidrolizovanom rastvoru aspirina dodajte 1 ml rastvora sumporne kiseline 1:1.

2. Zagrijte smjesu 8-10 minuta.

Kada se otopina ohladi, odvajaju se bijeli igličasti kristali.

REZULTATI:

Analiza novokaina

Preliminarne informacije

Na osnovu derivata anilina - para-aminobenzojeve kiseline, dobijaju se lokalni anestetici. To uključuje estre p-aminobenzojeve kiseline - anestezin, novokain, dikain.

Novokain je bijeli prah bez mirisa, gorkog okusa koji izaziva osjećaj utrnulosti na jeziku. Lijek je lako rastvorljiv u vodi.

Novocain je jedan od najčešće korištenih lokalnih anestetika. S obzirom na kratkotrajno dejstvo novokaina, često se propisuje u kombinaciji sa adrenalinom, koji zbog vazokonstriktivnog dejstva usporava apsorpciju novokaina i produžava njeno trajanje.Najveća pojedinačna doza unutra je 0,25 g, najveća dnevna doza iznosi 0,75 g.

Čuvati u dobro zatvorenim staklenkama od tamnog stakla.

Oprema i reagensi: epruvete (2 kom.), pipeta od 1 ml (1 kom.), pipete (medicinske) (3 kom.), lopatica (1 kom.), stalak za epruvete, novokain, rastvor azotne kiseline (2 M), rastvor nitrata srebro (1%), rastvor amonijum hidroksida (6%).

Napredak

KVALITATIVNA ANALIZA (SA SREBRONITRATOM)

1. Stavite lijek na vrh lopatice u epruvetu.

2. Sadržaj epruvete rastvoriti u 1 ml vode.

3. Dodajte 5 kapi 2 M rastvora azotne kiseline.

4. Dodajte 5 kapi rastvora srebrnog nitrata. Formira se bijeli talog.

5. Sipajte dio sadržaja bočice u drugu bočicu.

6. Dodati rastvor amonijum hidroksida.

Sigurnosne mjere

Nemojte sipati rastvore srebrnog nitrata i azotne kiseline u sudoper. Ocijedite ih samo u posebnim šljivama.

REZULTATI:

Analiza amidopirina

Preliminarne informacije

Među analgeticima (lekovi protiv bolova) postoji velika grupa nenarkotičnih supstanci sa antiinflamatornim i antipiretičkim svojstvima. To uključuje ne samo aspirin, već i amidopirin, antipirin, analgin i butadien. Svi su dobijeni sintetičkim putem. Amidopirin (piramidon) je bijeli kristalni prah blago gorkog okusa, bez mirisa, slabo rastvorljiv u vodi. Dobija se iz antipirina. Amidopirin je deo velikog broja lekovitih supstanci i koristi se kao antipiretik, analgetik I protuupalno sredstvo za glavobolju, neuralgiju, artritis i zglobni reumatizam. Može se davati oralno u kombinaciji sa kofeinom, fenacetinom, natrijum barbitalom itd. Kodeinski preparati se često koriste u kombinaciji sa amidopirinom (pentalgin, kofadin) kod glavobolje, neuralgije itd. Kod dužeg korišćenja amidopirin izaziva niz neželjenih nuspojava : promjena krvne slike i sl. Uključeno u "piraminal", "pentalgin" itd. Dostupan u prahu i tabletama od 0,25 g.

Najveća pojedinačna doza iznutra je 0,5 g, najveća dnevna doza je 1,5 g.

Oprema i reagensi: epruveta (1 kom.), stalak za epruvete, lopatica (1 kom.), pipeta 2 ml (1 kom.), pipeta 1 ml (1 kom.), pipeta (medicinska) (1 kom.), lopatica (1 kom. komad), amidopirin, rastvor gvožđa (III) hlorida (0,5 M), rastvor hlorovodonične kiseline (1:3), voda.

Napredak

3. Dodajte 1 kap rastvora gvožđe(III) hlorida. Formira se plava boja koja brzo blijedi, praćena smeđim flokulantnim talogom.

4. Dodati 1 ml rastvora hlorovodonične kiseline. Formira se plavo-ljubičasta boja.

Sigurnosne mjere

Nemojte sipati rastvor hlorovodonične kiseline i amidopirina u sudoper. Ocijedite ih samo u posebnim šljivama.

REZULTATI:

Analgin analiza

Preliminarne informacije

Analgin je bijeli prah bez mirisa, gorkog okusa, lako rastvorljiv u vodi. Vodeni rastvori požute pri stajanju. Analgin ima analgetsko, antipiretičko i protuupalno djelovanje. Najviše se koristi analgin kao analgetik. U febrilnim stanjima analgin ima brzi antipiretički efekat. U poređenju sa drugim antipireticima, daje mnogo pouzdaniji i trajniji efekat. Kao antireumatsko sredstvo, analgin se koristi za akutni zglobni i mišićni reumatizam.

Kao derivat antipirina, analgin po intenzitetu i brzini djelovanja nadmašuje antipirin i njegov derivat amidopirina. Dobra rastvorljivost i apsorpcija određuju brzo delovanje analgina kada se uzima oralno. Dostupan u prahu i tabletama od 0,25 g i 0,5 g, kao i u ampulama. Najveća pojedinačna doza je 1 g, najveća dnevna doza 3 g. Doze određuje ljekar u zavisnosti od bolesti. Čuvajte analgin na mestu zaštićenom od svetlosti u dobro začepljenim staklenkama tamne boje.

Oprema i reagensi: epruveta (1 kom.), stalak za epruvete, lopatica (1 kom.), pipeta od 2 ml (1 kom.), pipete (medicinske) (2 kom.), analgin, rastvor gvožđa (III) hlorida (0,5 M) , rastvor hlorovodonične kiseline (1:3), voda.

Napredak

KVALITATIVNA ANALIZA (SA GVOZZO HLORIDOM)

1. Stavite preparat na vrh lopatice u epruvetu.

2. Sadržaj rastvoriti u 2 ml vode.

3. Dodajte 1-2 kapi rastvora hlorovodonične kiseline.

4. Dodajte 1 kap rastvora gvožđe (III) hlorida. Razvija se plava boja, koja prelazi u crvenu, a zatim otopina postaje bezbojna.

Sigurnosne mjere

Nemojte sipati rastvor hlorovodonične kiseline u sudoper. Ocijedite ga samo u poseban odvod.

REZULTATI:

analiza kofeina

Preliminarne informacije

Glavni prirodni izvor kofeina je otpad od proizvodnje čaja. Kofein se takođe nalazi u zrnu kafe. Trenutno se za dobijanje kofeina koriste jeftinije sintetičke i polusintetičke metode. Uz čaj i kafu u ljudskom tijelu postoji stalan protok biološki aktivnih tvari tijekom cijelog života. Najmoćniji sastojak oba pića je kofein.

Kafa djeluje jače, ali manje dugotrajno od čaja. U velikim dozama kafa, za razliku od čaja, izaziva iritaciju crijevne sluznice, a doprinosi i srčanim i vaskularnim oboljenjima. Čaj se široko koristi kao zdravstveni lijek. Kofein su bijeli svilenkasti igličasti kristali blago gorkog okusa. Nestaje u vazduhu. Kofein se koristi kao stimulans centralnog nervnog sistema i kardiotoksični agens. Stimulirajući učinak kofeina dovodi do povećanja mentalnih i fizičkih performansi, ali u velikim dozama njegova upotreba dovodi do iscrpljivanja nervnih stanica. Osim toga, kofein se koristi za trovanje lijekovima i grčeve cerebralnih žila.

Dostupan u prahu. Najveća pojedinačna doza unutra je 0,3 g, najveća dnevna doza je 1 g. Čuvati u dobro zatvorenoj posudi. Kofein je dio lijekova za ublažavanje glavobolje - askofen, citramon, pircofen, pyraminal, sedalgin. Rok trajanja ovih lijekova je 4 godine ili više.

Oprema i reagensi: epruveta (1 kom.), stalak za epruvete, rastvor kofeina (10%), rastvor sumporne kiseline (1 M), rastvor joda (0,1 N).

Napredak

KVALITATIVNA ANALIZA

1. Sipajte 1 ml rastvora kofeina u epruvetu.

2. Dodajte 1 kap rastvora sumporne kiseline.

3. Dodajte 2 kapi rastvora joda. Posmatrajte stvaranje smeđeg taloga.

Sigurnosne mjere

Nemojte sipati rastvor sumporne kiseline u sudoper. Ocijedite ga samo u poseban odvod.

REZULTATI:

6. Analiza paracetamola

Preliminarne informacije

Paracetamol ili acetaminophen- lijek, analgetik i antipiretik iz grupe anilida, ima antipiretičko djelovanje. To je centralni ne-narkotički analgetik koji se široko koristi, ima prilično slaba protuupalna svojstva (i stoga nema povezane nuspojave karakteristične za NSAIL). Međutim, može uzrokovati poremećaje u radu jetre, cirkulacijskog sistema i bubrega. Rizik od poremećaja ovih organa i sistema povećava se uz istovremenu upotrebu alkohola, stoga se osobama koje piju alkohol savjetuje korištenje smanjene doze paracetamola.

Mehanizam djelovanja i sigurnosni profil paracetamola su dobro proučeni, njegova efikasnost je klinički ispitana, te je stoga ovaj lijek uvršten na listu esencijalnih lijekova Svjetske zdravstvene organizacije, kao i na listu vitalnih i esencijalnih odobrenih lijekova. po nalogu Vlade Ruske Federacije.

Bijeli ili bijeli kristalni prah kremaste ili ružičaste nijanse. Lako rastvorljiv u alkoholu, nerastvorljiv u vodi.

Inhibira sintezu PG i smanjuje ekscitabilnost termoregulatornog centra hipotalamusa. Brzo se apsorbira iz gastrointestinalnog trakta, vezuje se za proteine ​​plazme. T 1/2 iz plazme 1-4 sata Metabolizira se u jetri sa stvaranjem glukuronida i paracetamol sulfata. Izlučuje se putem bubrega uglavnom u obliku produkata konjugacije, manje od 5% se izlučuje nepromijenjeno.

Aplikacija. Bol blagog do umjerenog intenziteta (glavobolja i zubobolja, migrena, bol u leđima, artralgija, mijalgija, neuralgija, menalgija), febrilni sindrom sa prehladama.

Kontraindikacije. Preosjetljivost, disfunkcija bubrega i jetre, alkoholizam, dječja dob (do 6 godina).

Napredak

  1. Složeno formiranje paracetamola sa Fe 3+ kationima

U 1 ml rastvora paracetamola dodajte 3-4 kapi 10% rastvora FeCl2. Reakcija nastaje zbog prisustva fenol hidroksila u molekulu paracetamola, koji je uključen u formiranje kompleksa sa Fe 3+ jonima.

  1. Kisela hidroliza paracetamola:

U 1 ml rastvora paracetamola dodati 0,5 ml. 2M rastvora HCl, zagrejte smešu do ključanja i kuvajte 1 min. Zatim ohladite epruvetu i pažljivo pomirišite njen sadržaj. Osjeti se miris sirćetne kiseline.

Stranica 1

Salicilna (o-hidroksibenzojeva) kiselina (Acidum salicylicum) je jedna od tri izomerne hidroksibenzojeve kiseline koje pripadaju grupi fenolnih kiselina. Ime je dobila po latinskom nazivu za vrba - Salix. Kora vrbe sadrži glikozid salicin, čijom se hidrolizom dobija fenol alkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Oksidacija saligenina dala je salicilnu kiselinu:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenin salicilna salicilna

aldehidna kiselina

Trenutno se salicilna kiselina komercijalno proizvodi direktnom karboksilacijom fenola ugljičnim dioksidom (Kolbeova reakcija). Ugljični dioksid je slab elektrofilni reagens, stoga je za odvijanje reakcije potrebno poboljšati nukleofilna svojstva supstrata. U tom smislu, reakcija se ne provodi sa samim fenolom, već s njegovom natrijevom soli, budući da je fenoksidni ion jači nukleofil od fenola. Reakcija se odvija u autoklavu pod zagrevanjem pod pritiskom. Zatim se reakcijska smjesa zakiseli i izoluje salicilna kiselina:

S6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü S6H4-OH

natrijum fenolat ê ½

salicilat salicilna

natrijum kiselina

Salicilna kiselina je bezbojni kristal, t.t. 159°C, teško rastvorljiv u hladnoj vodi. Kada se zagrije, salicilna kiselina se lako dekarboksilira u fenol:

S6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

fenol salicilne kiseline

Salicilna kiselina ima intramolekularnu vodikovu vezu koja stabilizuje karboksilatni jon, što dovodi do povećanja njegove kiselosti (pKa 2,98) u poređenju sa benzojevom (pKa 4,20) i p-hidroksibenzojevom (pKa 4,58) kiselinama.

Salicilna kiselina daje ljubičastu boju sa FeCl3 ne samo u vodenom već iu alkoholnom rastvoru (za razliku od fenola).

Pod dejstvom hidroksida alkalnog metala, salicilna kiselina se otapa da formira fenolatnu so alkalnog metala, na primer:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

natrijum fenolat

Pod dejstvom karbonata alkalnih metala na salicilnu kiselinu, manifestuje se različit stepen kiselosti karboksilnog i fenolnog hidroksila; to rezultira stvaranjem soli. Karboksilna grupa salicilne kiseline razgrađuje karbonate alkalnih metala, istiskujući slabu ugljičnu kiselinu, dok fenol hidroksil, koji ima slabija kisela svojstva od ugljične kiseline, nije u stanju da razgradi ove soli i stoga ostaje slobodan:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 S6H4-COONa + H2O + CO2

natrijum salicilat

Kao i salicilna kiselina, kao i sve fenolne kiseline, može biti nitrirana, sulfonirana, halogenirana supstitucijom atoma vodika u benzenskom prstenu.

Salicilna kiselina se koristi u proizvodnji boja, lekovitih i aromatičnih supstanci, u prehrambenoj industriji (u konzerviranju), kao analitički reagens. Široka upotreba salicilne kiseline u medicini. Ima antireumatsko, antipiretičko i antigljivično djelovanje, ali kao jaka kiselina iritira probavni trakt i stoga se koristi samo spolja. Unutra se koriste njegovi derivati ​​- soli ili estri.

Salicilna kiselina može dati derivate za svaku funkcionalnu grupu.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Istraživanja kadmijumskih elektrolita
Cd je prilično mekan metal srebrno-bijele boje, nešto tvrđi od kalaja, ali mekši od cinka, umotan u limove, dobro kovan i lako poliran. Čisto, bez...

Silikonski polimeri
Polimer je organska tvar čije su dugačke molekule građene od istih jedinica koje se ponavljaju - monomera. Veličina molekule polimera određena je stepenom...

Prerada polimernih materijala
Trenutno je predviđeno dalje unapređenje pružanja usluga stanovništvu zemlje svim vidovima transporta, uključujući i željeznički. Rešenje ovog problema nije...

Salicilna (o-hidroksibenzojeva) kiselina (Acidum salicylicum) je jedna od tri izomerne hidroksibenzojeve kiseline koje pripadaju grupi fenolnih kiselina. Ime je dobila po latinskom nazivu za vrba - Salix. Kora vrbe sadrži glikozid salicin, čijom se hidrolizom dobija fenol alkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Oksidacija saligenina dala je salicilnu kiselinu:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

Trenutno se salicilna kiselina komercijalno proizvodi direktnom karboksilacijom fenola ugljičnim dioksidom (Kolbeova reakcija). Ugljični dioksid je slab elektrofilni reagens, stoga je za odvijanje reakcije potrebno poboljšati nukleofilna svojstva supstrata. U tom smislu, reakcija se ne provodi sa samim fenolom, već s njegovom natrijevom soli, budući da je fenoksidni ion jači nukleofil od fenola. Reakcija se odvija u autoklavu pod zagrevanjem pod pritiskom. Zatim se reakcijska smjesa zakiseli i izoluje salicilna kiselina:

S6H5ONa + CO2 C6H5OH S6H4OH

Salicilna kiselina je bezbojni kristal, mp159C, teško rastvorljiv u hladnoj vodi. Kada se zagrije, salicilna kiselina se lako dekarboksilira u fenol:

S6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

fenol salicilne kiseline

Salicilna kiselina ima intramolekularnu vodikovu vezu koja stabilizuje karboksilatni jon, što dovodi do povećanja njegove kiselosti (pKa 2,98) u poređenju sa benzojevom (pKa 4,20) i p-hidroksibenzojevom (pKa 4,58) kiselinama.

Salicilna kiselina daje ljubičastu boju sa FeCl3 ne samo u vodenom već iu alkoholnom rastvoru (za razliku od fenola).

Pod dejstvom hidroksida alkalnog metala, salicilna kiselina se otapa da formira fenolatnu so alkalnog metala, na primer:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

Pod dejstvom karbonata alkalnih metala na salicilnu kiselinu, manifestuje se različit stepen kiselosti karboksilnog i fenolnog hidroksila; to rezultira stvaranjem soli. Karboksilna grupa salicilne kiseline razgrađuje karbonate alkalnih metala, istiskujući slabu ugljičnu kiselinu, dok fenol hidroksil, koji ima slabija kisela svojstva od ugljične kiseline, nije u stanju da razgradi ove soli i stoga ostaje slobodan:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 S6H4COONa + H2O + CO2

Kao i salicilna kiselina, kao i sve fenolne kiseline, može biti nitrirana, sulfonirana, halogenirana supstitucijom atoma vodika u benzenskom prstenu.

Salicilna kiselina se koristi u proizvodnji boja, lekovitih i aromatičnih supstanci, u prehrambenoj industriji (u konzerviranju), kao analitički reagens. Široka upotreba salicilne kiseline u medicini. Ima antireumatsko, antipiretičko i antigljivično djelovanje, ali kao jaka kiselina iritira probavni trakt i stoga se koristi samo spolja. Unutra se koriste njegovi derivati ​​- soli ili estri.

Salicilna kiselina može dati derivate za svaku funkcionalnu grupu.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Natrijev salicilat (Natrium salicylicum) se često koristi kao antireumatski i antipiretik. Za razliku od slobodne salicilne kiseline, natrijum salicilat je visoko rastvorljiv u vodi i ne iritira creva. Ova sol se također koristi u pripremi određenih dvostrukih soli salicilne kiseline, na primjer s kofeinom.

Metil salicilat (Methylum salicylicum) dio je eteričnog ulja biljke Gaultheria. Trenutno se dobiva uglavnom sintetički - metilacijom salicilne kiseline. Ovaj eter je uljasta tečnost sa veoma jakim karakterističnim mirisom. Primijeniti metil salicilat u liječenju reumatizma u obliku trljanja i masti.

Fenil salicilat, ili salol, prvi je nabavio naš sunarodnjak M.V. Nenetsky. Fenil salicilat je kristalni prah, vrlo slabo rastvorljiv u vodi. Ima slobodni fenol hidroksil. Zbog niske rastvorljivosti u vodi u vodenim rastvorima, ne daje reakciju bojenja sa FeCl3, međutim, njegove alkoholne otopine su obojene u ljubičastu boju sa FeCl3. Fenil salicilat polako hidrolizira. U medicini se koristi kao dezinficijens kod određenih crijevnih bolesti. Njegovo djelovanje povezano je s hidrolizom i oslobađanjem salicilne kiseline i fenola. Fenil salicilat se koristi za pokrivanje tableta u slučajevima kada žele da ljekovite tvari prođu nepromijenjene kroz želudac i pokažu svoje djelovanje u crijevima: fenil salicilat, koji se uglavnom sporo hidrolizira, hidrolizira se samo u vrlo maloj mjeri u kiselom sadržaju. želuca i stoga se ljuske pilule iz njega raspadaju dovoljno samo u crijevima.

Acetilsalicilna kiselina ili aspirin je ester formiran od octene i salicilne kiseline, pri čemu potonja reagira kao fenol u formiranju ovog estera.

Acetilsalicilna kiselina se može dobiti tretiranjem salicilne kiseline koncentriranom octenom kiselinom ili anhidridom octene kiseline:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Acetilsalicilna kiselina je kristalna supstanca, blago kiselog ukusa. Prilično slabo rastvorljiv u vodi. Za razliku od salicilne kiseline, čista acetilsalicilna kiselina ne reaguje sa FeCl3, jer nema slobodni fenol hidroksil.

Acetilsalicilna kiselina, kao estar koji formiraju octena kiselina i fenolna kiselina (umjesto alkohola), vrlo se lako hidrolizira. Već kada stoji na vlažnom vazduhu, hidrolizira se u sirćetnu i salicilnu kiselinu. S tim u vezi, farmaceuti često moraju provjeravati da li je acetilsalicilna kiselina hidrolizirana. Za to je vrlo pogodna reakcija sa FeCl3: acetilsalicilna kiselina ne daje boju sa FeCl3, dok salicilna kiselina, nastala kao rezultat hidrolize, daje ljubičastu boju.

Acetilsalicilna kiselina se vrlo često koristi kao antireumatik, antipiretik i analgetik (smanjuje bol). U tijelu dolazi do njegove postepene hidrolize.

Od ostalih derivata salicilne kiseline, p-aminosalicilna kiselina (PASA) je od većeg značaja. Sintetizira se karboksilacijom, poput salicilne kiseline. Početno jedinjenje u ovom slučaju je m-aminofenol:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS ima antituberkulozno dejstvo i koristi se u obliku natrijumove soli. Drugi izomeri ove kiseline nemaju takvo djelovanje, a m-aminosalicilna kiselina je, naprotiv, vrlo toksična tvar. Anti-tuberkulozni učinak PAS-a objašnjava se činjenicom da je antagonist p-aminobenzojeve kiseline, koja je neophodna za normalno funkcioniranje mikroorganizama.

Salicilna kiselina, čiju ćemo upotrebu razmotriti malo dalje, lijek je za vanjsku upotrebu. Čemu služi ovaj alat i druge informacije, razmotrit ćemo u materijalima ovog članka.

Opće informacije

Salicilna kiselina je obavezna u vašoj kutiji prve pomoći. Uostalom, ovaj lijek donosi mnogo prednosti, ali je jeftin. Prvi put je takav lijek dobiven od kore vrbe. Nakon nekog vremena, njemački hemičar Kolbe je na jednostavan način sintetizirao salicilnu kiselinu, zahvaljujući kojoj je danas možemo koristiti.

Oblik i sastav izdanja

Za šta se koristi salicilna kiselina? Upotreba ovog lijeka je vrlo široka. Kao što znate, njegov aktivni sastojak je ortohidroksibenzojeva kiselina. Od ove komponente se prave 1, 2, 3, 5 i 10% rastvori, 2% masti i paste. Osim toga, salicilna kiselina je vrlo često uključena u kombinovane preparate koji se koriste spolja (na primjer, Lorinden A, Belosalik, Diprosalik, Viprosal, Zinkundan, Camphocin itd.).

farmakološki efekat

Salicilna kiselina se koristi spolja kao lokalni iritans, sredstvo za odvraćanje pažnje, keratoplastiku, protuupalno, antiseptičko, keratolitičko sredstvo i sredstvo za sušenje. U visokim koncentracijama je u stanju da koagulira proteine ​​mikroorganizama. Tokom upotrebe takvog lijeka ima izražen učinak na nervne završetke. Između ostalog, salicilna kiselina može poboljšati trofizam i smanjiti bol. Ovaj lijek suzbija lučenje znojnih i lojnih žlijezda. Kao i svi protuupalni nesteroidni lijekovi, takav lijek, kao i svi njegovi derivati, na mjestu primjene djeluje antipruritično, vazokonstriktivno i protuupalno.

Indikacije za upotrebu

Salicilna kiselina se aktivno koristi u sljedećim patologijama:

  • hiperkeratoza i hiperhidroza;
  • eritrasma;
  • upalne i zarazne bolesti kože;
  • ekcem;
  • pityriasis versicolor;
  • pioderma;
  • akne, uklanjanje žuljeva, uklanjanje bradavica, kurje oči i mitesera;
  • dermatitis;
  • opekotine;
  • ihtioza;
  • psorijaza,
  • mikoza stopala;
  • seboreja i gubitak kose.

Salicilna kiselina: upotreba lijeka

Salicilna kiselina se koristi u obliku masti ili rastvora samo spolja.


Osobine primjene kod reumatizma

Predstavljeni alat se često koristi kao dodatna komponenta za stvaranje klasičnih antireumatskih lijekova. Kao što znate, takvi lijekovi imaju protuupalno, antipiretičko i analgetsko djelovanje. Kada se proguta, salicilna kiselina izaziva jaku iritaciju želučane sluznice. Zato se u takvim slučajevima koristi njegova natrijumova so. Takav lijek se vrlo brzo izlučuje iz organizma preko znojnih žlijezda i bubrega. Soli predstavljene kiseline su praktički netoksične. Ali zbog činjenice da se salicilati propisuju u visokim dozama tokom liječenja reumatizma, mogu izazvati nuspojave kao što su otežano disanje, tinitus, osip na koži itd.

Derivati ​​salicilne kiseline

Na bazi salicilne kiseline proizvode se sljedeći lijekovi:

  • Znači "aspirin", ili acetilsalicilna kiselina. Na temperaturi, ovaj lijek vrlo često koriste pacijenti.
  • Lijek "Metil salicilat", ili metil eter. Ovo je tečnost koja se koristi za lečenje neuralgičnih i reumatskih bolova (namenjena za trljanje).
  • Lijek "Phenacetin" (dostupan u obliku praha i tableta). U kombinaciji sa antipireticima.
  • Lijek "Analgin". Koristi se oralno i parenteralno, odnosno subkutano.
  • Lijek "Antipyrin" (dostupan u obliku tableta). Koristi se u kombinovanoj terapiji.

Salicilna kiselina

Hemijska formula proizvoda: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Trgovačke oznake proizvoda:

O-hidroksibenzojeva kiselina

Fenol-2-karboksilna kiselina

Salonil

2-hidroksibenzojeva kiselina

2-hidroksibenzenkarboksilna kiselina

2-karboksifenol

O-karboksifenol

Opis proizvoda:

Salicilna kiselina - bijeli kristalni prah ili igličasti kristali slatkastog okusa; Rastvorljiv u acetonu, eteru, alkoholu, kipućoj vodi, benzenu i terpentinu, rijetko rastvorljiv u kloroformbenzenu, slabo rastvorljiv u vodi; Topi se na 158°C natrijumove soli (natrijum salicilat) je konvencionalna, prvenstveno se dobiva iz natrijum fenolata s ugljičnim dioksidom pod toplinom i pritiskom. Salicilna kiselina sadrži i hidroksilne i karboksilne grupe, koje reaguju sa kiselinom ili alkoholom. Karboksilna grupa formira estre sa alkoholima; Na primjer, metil salicilat se formira s metanolom, koji se koristi u aromama i konzervansima za hranu; Mentil salicilat se formira s metanolom, koji se koristi u losionima za sunčanje. Hidroksilna grupa reaguje sa sirćetnom kiselinom i nastaje acetilsalicilna kiselina(takozvani aspirin), koji je najčešći antiseptik i antipiretik. Fenil salicilat (zvan salol) formira fenol, koji se također koristi kao antiseptik i antipiretik. natrijumove soli (natrijum salicilat), sjajni bijeli prah, koristi se za antiseptičke preparate i kao konzervans. Pored svojih analgetskih i antipiretičkih svojstava, salicilna kiselina ima keratinolitička i fungicidna svojstva. On i njegovi derivati ​​koriste se u liječenju hiperkeratoze, peruti, ihtioze i psorijaze, kao i u liječenju gljivičnih infekcija kože kao što je herpes zoster. Para-aminosalicilna kiselina (skraćeno kao PAS i PASA) je analog para-aminobenzojeve kiseline (skraćeno kao PABA), koja inhibira sintezu folne kiseline u Mycobacterium tuberculosis i bakteriostatska je, inhibirajući rast i reprodukciju bacila tuberkuloze. Para-aminosalicilna kiselina i njena natrijumova so (natrijum p-aminosalicilat) su bakteriostatski protiv mikobakterija i koriste se za lečenje tuberkuloze; Oralno. Aminosalicilne kiseline su farmaceutski aktivni sastojci, uključujući antiinfektivne agense protiv prehlade, gripe i drugih virusnih infekcija. Mesalamin (5-aminosalicilna kiselina, skraćeno 5-ASA) je aktivni metabolit sulfasalazina koji se koristi za liječenje upale rektuma i donjeg debelog crijeva, blagog do umjerenog ulceroznog kolitisa, proktosigmoiditisa i proktitisa. Para-aminosalicilna kiselina (4-hidroksibenzojeva kiselina) koristi se kao bakteriostatski međuprodukt, posebno za arabene (alkil estere p-hidroksibenzojeve kiseline), koji se koriste u hrani i proizvodima za ličnu njegu kao konzervans. Koristi se u proizvodnji polimera tečnih kristala. Također se koristi kao intermedijer u bojama, insekticidima, farmaceutskim proizvodima, pesticidima i drugim kemijskim spojevima. Salicilna kiselina i njegovi derivati ​​važni su u pripremi drugih farmaceutskih proizvoda, boja, aroma i konzervansa. Lokalni keratolitici su beta-hidroksi kiseline kao npr salicilna kiselina.

Ako ste čuli za salicilna kiselina, velike su šanse da ga znate kao glavni sastojak aspirina. Hemikalija je dobila ime po latinskom izrazu za vrba, salix, jer je prvi put napravljena od složenog ugljikohidrata koji se nalazi u kori vrbe. Postoje neke kompanije koje proizvode proizvode za negu akni za koje tvrde da sadrže salicilnu kiselinu iz kore vrbe, ali jedinjenje se ne nalazi u kori drveta. Kora u prahu mora se tretirati oksidirajućim sredstvima i filtrirati kako bi se dobila kiselina. Salicilna kiselina je veoma koristan lek protiv bolova. Neko vrijeme, istraživači su čak nagađali da bi to mogao biti vitamin koji su zvali vitamin C. Unutar tijela salicilna kiselina ublažava bol i poboljšava cirkulaciju krvi. Kada se nanese na kožu, razgrađuje masne spojeve kao što je masni sebum koji može začepiti pore. U stvari, toliko dobro razgrađuje masti i jedinjenja nalik mastima u koži da se općenito vjeruje da se više od 2% koristi za kožu lica. salicilna kiselina, a 98% losiona je neutralni nosač. do 3% salicilna kiselina može se koristiti na drugim dijelovima tijela, a 10% do 30% će otopiti bradavice. Nanošenje mekog rastvora salicilna kiselina direktno na koži pruža mnoge prednosti čišćenja bez rizika od pucanja pora ili oštećenja sitnih krvnih sudova. Međutim, liječenje salicilna kiselina ima mnoge prednosti koje se ne mogu naći u jednostavnom postupku čišćenja. Nježno uklanjanje mrtve kože čini više od otvaranja pora. Salicilna kiselina povećava promet ćelija. To uzrokuje brži rast kože, otvarajući pore. Povećava proizvodnju kolagena, popunjavajući udubine u koži i čineći je manje "fleksibilnom". Uklanja promjenu boje s kože, iako je često previše jak za upotrebu na tamnoj koži. Salicilna kiselina je jedina beta hidroksi kiselina koja se koristi u njezi kože. Obavlja iste zadatke njege kože kao alfa hidroksi kiseline kao što su mliječna kiselina i glikolna kiselina, ali se koristi u mnogo nižoj koncentraciji. Proizvodi za negu akni mogu sadržati do 30% alfa hidroksi kiselina, ali se isti efekat postiže od 0,5% do 2%. salicilna kiselina. Slično benzoil peroksidu salicilna kiselina je najefikasniji samo kada se koristi kontinuirano, čak i nakon što su akne nestale. U nedostatku djelovanja pilinga i čišćenja salicilna kiselina pore se mogu ponovo začepiti, što dovodi do povratka mitesera. Salicilna kiselina također se koristi u mnogim tretmanima akni kao kombinirana terapija u niskim koncentracijama. Efekat pilinga kiseline pojačava efikasnost ostalih aktivnih sastojaka. Budući da je salicilna kiselina efikasna u niskim koncentracijama, značajno je manje iritirajuća od ostalih proizvoda.

Hemijski piling je siguran, efikasan i ekonomičan postupak za tretiranje različitih stanja kože i poboljšanje izgleda. Princip ljuštenje uključuje kontrolirano hemijsko oštećenje kože kako bi se potaknula na podmlađivanje, što rezultira glađom kožom i poboljšanom teksturom površine. Hemijski piling mogu se klasifikovati na različite načine. Koristan pristup je klasificirati ih prema stupnju oštećenja kože, čime se određuju indikacije za njihovo liječenje. odnosno hemijski piling mogu se podijeliti u tri široke kategorije, odnosno površinske, srednje dubine i dubine. Površina pilinga uzrokuju oštećenje epiderme i stoga se koriste za liječenje površinskih stanja, uključujući melazmu, akne i dishromiju. Pilinzi srednje dubine prodiru u papilarni dermis i korisni su u liječenju solarnih keratoza, dishromija i pigmentnih poremećaja. Duboki pilinzi uzrokuju nekrozu do nivoa retikularnog dermisa, pa su indicirani kod dubokih bora, jakog fotostarenja i dubokih ožiljaka. Salicilna kiselina pripada grupi spojeva poznatih kao hidroksi kiseline, koje se zbog svojih brojnih važnih svojstava široko koriste za brojne kozmetičke indikacije. Njegov mehanizam djelovanja je prije dezmolitički nego pravi keratolitik i njegova sigurnost kod tamnoputih osoba. Hemijski piling je proces nanošenja kontroliranog hemijskog oštećenja kože (djelomična ili potpuna epiderma sa ili bez dermisa) primjenom kemijskog pilinga koji uzrokuje ljuštenje površinskih slojeva kože, što dovodi do uklanjanja površinskih lezija, nakon čega slijedi regeneraciju novog epidermalnog i dermalnog tkiva. Salicilna kiselina je općenito siguran spoj kada se koristi u odgovarajućim koncentracijama za liječenje akni. Međutim, jedna stvar koju možete primijetiti kod proizvoda za akne na bazi salicilne kiseline je da ponekad mogu ostaviti vašu kožu pomalo suhom. Dakle, podrazumjeva se da biste trebali izbjegavati oštra sredstva za čišćenje i adstrigente kada koristite proizvode na bazi salicilne kiseline. Važno je osigurati da imate uravnotežen režim liječenja akni, posebno ako koristite proizvode na bazi salicilne kiseline. Pobrinite se da redovno vlažite kožu i koristite umirujuće proizvode dok koristite salicilnu kiselinu. Takođe, pazite da ga ne koristite salicilna kiselina za velike površine kože, držite se područja koja imaju bubuljice. Ako vam je koža oštećena, natečena, crvena ili inficirana, izbjegavajte korištenje proizvoda sa salicilnom kiselinom.

Fizička i hemijska svojstva Salicilna kiselina.

Indikatori

Značenje

Stanje agregacije Salicilna kiselina

kristalni prah

Boja Salicilna kiselina

Bijela do blijedožuta

Tačka topljenja Salicilna kiselina

158-161°C

Tačka ključanja Salicilna kiselina

211°C

Gustina Salicilna kiselina

1,44

Gustina pare Salicilna kiselina

Pritisak pare Salicilna kiselina

1 mmHg Art. (114°C)

Rastvorljivost: Etanol: 1 M na 20 °C

providan, bezbojan

Rastvorljivost u vodi

1,8 g/l (20°C)

pH nivo Salicilna kiselina

Skladištenje i transport Salicilna kiselina.

Salicilna kiselina ima sposobnost razgradnje lipida u koži, uzrokujući simptome u rasponu od suhoće i iritacije pri niskim koncentracijama do blagih opekotina kiselinom pri višim koncentracijama. Ako se proguta u velikim količinama, može izazvati trovanje salicilatima, što može dovesti do vrlo ozbiljnih nuspojava.

Nije potrebno posebno skladištenje, salicilna kiselina se može čuvati u bilo kojoj čistoj posudi.Držati zatvoreno. Čuvati dalje od toplote. Držati dalje od izvora paljenja. Prazni kontejneri predstavljaju opasnost od požara, isparite ostatke ispod haube. Uzemljite svu opremu koja sadrži materijal. Nemojte progutati. Ne udisati prašinu. Nosite odgovarajuću zaštitnu odjeću. U slučaju nedovoljne ventilacije, nosite odgovarajuću respiratornu opremu. Ako se proguta, odmah potražite liječničku pomoć i pokažite ambalažu ili etiketu. Izbjegavati kontakt sa kožom i očima. Čuvati dalje od nekompatibilnih supstanci kao što su oksidanti, vlaga.

Primjena proizvoda .

Salicilna kiselina koristi se kao sredstvo protiv starenja

Salicilna kiselina koristi se kao lijek za trovanje određenim otrovima.

Salicilna kiselina Koristi se kao lijek za uklanjanje bradavica i drugih oštećenja kože.

Salicilna kiselina koristi se kao kozmetički biocid.

Salicilna kiselina koristi se kao denaturant.

Salicilna kiselina koristi se kao piling.

Salicilna kiselina koristi se kao vanjski analgetik.

Salicilna kiselina koristi se kao aroma.

Salicilna kiselina koristi se kao regenerator za kožu.

Salicilna kiselina koristi se kao konzervans.

Salicilna kiselina koristi se kao agens u proizvodima za regeneraciju kose.

Salicilna kiselina koristi se kao rastvarač.

Salicilna kiselina koristi se kao sredstvo u kremama za zaštitu od sunca.

Salicilna kiselina koristi se u proizvodnji apsorbera ultraljubičastog svjetla.