Estery kyseliny salicylovej používané v medicíne. Kyselina salicylová: použitie, vlastnosti a deriváty. Kyselina salicylová a jej deriváty

V súčasnosti sa v medicíne široko používajú deriváty kyseliny salicylovej: salicylát sodný, salicylamid, kyselina acetylsalicylová. Salicyláty sa používajú na rôzne choroby. Majú antipyretické, protizápalové a analgetické účinky.

Kyselina salicylová sa používa ako vonkajšie antiseptické a protiplesňové činidlo. Droga sa neužíva vnútorne, pretože pôsobí dráždivo. Vo svojej čistej forme sa používa iba na zmäkčenie mozoľov a na urýchlenie prieniku hnisu v prípade liečby abscesov.

Kyselina salicylová sa získavala zo salicínu, ktorý sa izoloval z vŕbovej kôry. Kyselina salicylová sa nachádza aj v iných rastlinách: topoľové puky, jazmín, olivy, dokonca aj pomaranče, čerešne a slivky.

Metylester kyseliny salicylovej sa neprijíma pre jeho silné dráždivé účinky. Je súčasťou všetkých druhov odierania: „sanitas“, „naftalgin“ atď.

Salicylát sodný sa používa perorálne na reumatizmus, artritídu a neuralgiu. Salicylamid - amid kyseliny salicylovej sa predpisuje pri neuralgii, migréne, reumatizme a zápalových ochoreniach horných dýchacích ciest.

Všetky lieky, ktoré majú vlastnosti podobné salicylátom, sú zaradené do špeciálnej skupiny „nenarkotických analgetík (liekov proti bolesti). Tieto lieky zahŕňajú kyselinu acetylsalicylovú, salicylamid, amidopyrín, analgín, butadión, fenacetín, paracetamol, indometacín. Treba ich odlíšiť od inej skupiny analgetík (morfín, heroín, promedol a iné), ktoré môžu spôsobiť drogovú závislosť.

Analýza kyseliny acetylsalicylovej

Predbežná informácia

Aspirín sa používa už 80 rokov a ľudia sa stále nenaučili, ako ho správne užívať. V 80. rokoch minulého storočia bola obchodná značka aspirínu nahradená názvom odvodeným od chemickej štruktúry látky. Aspirín sa stal známym ako kyselina acetylsalicylová.

Kyselina acetylsalicylová sa predáva v lekárňach ako liek na bolesti hlavy.

Kyselina acetylsalicylová sa používa aj ako protizápalové činidlo. Je účinný najmä pri zápaloch, ktoré vznikajú pri opuchoch (pleuréza, angína, chrípka, zápal pľúc, chrípka).

Užívanie kyseliny acetylsalicylovej zabraňuje jej nežiaducim účinkom. Najčastejšími príznakmi sú podráždenie žalúdka (nevoľnosť a vracanie). Zvonenie v ušiach a strata sluchu sú menej časté. Bolo hlásené krvácanie do gastrointestinálneho traktu. K poškodeniu žalúdka ľahko dochádza, ak je zvýšená kyslosť žalúdočnej šťavy, je zápal žalúdka alebo žalúdočný vred.



Dráždivému účinku lieku možno úplne zabrániť, ak sa tablety užívajú správne. V prvom rade sa prísne neodporúča prehĺtať ich celé, ale najskôr ich rozpustiť vo vode. Pred užitím kyseliny acetylsalicylovej by ste mali piť 1 / 2 - 1 pohár alkalického nápoja (minerálna voda, roztok sódy), rozpustite tabletu v lyžici vody A prehltnite to, potom zjedzte želé alebo vývar. Neodporúča sa užívať liek počas jedla alebo po jedle. Mal by sa užívať 20-30 minút pred jedlom.

Vybavenie a činidlá: 5 ml pipety (3 ks), lekárske pipety (2 ks), skúmavka (1 ks), stojan na skúmavky (1 ks), kónická banka 25 ml (1 ks), titračná byreta (1 ks. ks), svorka na skúmavky (1 ks), špachtľa (1 ks), liehová lampa alebo plynový horák (1 ks), váhy, kyselina acetylsalicylová, roztok hydroxidu draselného (0,5 M), roztok kyseliny sírovej (1 ks :1), etanol, destilovaná voda, fenolftaleín, roztok hydroxidu sodného (0,1 M).

Pokrok

ja . KVALITATÍVNA ANALÝZA

1. Vložte kyselinu acetylsalicylovú (na špičku špachtle) do skúmavky.

2. Rozpustite v 5 ml 0,5 M roztoku hydroxidu draselného.

3. Skúmavku jemne povarte približne 3 minúty.

4. Po ochladení roztok okyslite kyselinou sírovou (1:1). Vytvorí sa biela kryštalická zrazenina a je cítiť zápach kyseliny octovej.

VÝSLEDKY:

5.2. Hydrolýza kyseliny acetylsalicylovej (aspirínu)

Predbežná informácia

Dôležitou charakteristikou liekov je čistota (neprítomnosť nečistôt alebo produktov rozkladu). Ak doba použiteľnosti lieku presiahne obdobie uvedené na obale, potom sa tento liek nemôže použiť. Môže obsahovať nečistoty škodlivé pre telo. Nepoužívajte lieky, ktoré sú nesprávne skladované. Ako príklad lieku, ktorý nie je odolný voči vlhkosti a teplu, možno analyzovať kyselinu acetylsalicylovú.



Vybavenie a činidlá: tableta aspirínu, etanol, stojan na skúmavky (1 ks), skúmavky (3 ks), 2 ml pipety (2 ks), pipety (lekárske) (2 ks), kónická banka 50 ml (1 ks) , 0,1 M alkoholový roztok kyseliny salicylovej, 10% vodný roztok chloridu železitého, roztok kyseliny sírovej (1:1), sklenená tyčinka, pinzeta, 25 ml odmerný valec (2 ks), laboratórny stojan (1 ks. ), svorka na skúmavky (12 ks), alkoholová lampa (alebo ohrievač skúmavky) (1 ks).

Pokrok

I. TESTOVANIE ASPIRÍNU NA PRÍTOMNOSŤ KYSELINY SALICYLOVEJ

1. Vložte zrnko aspirínu do skúmavky.

2. Rozpustite aspirín pretrepaním v 5 kvapkách vody.

3. Pridajte kvapku roztoku chloridu železitého. Sledujte, či sa objaví fialová farba.

II. ČIASTOČNÁ HYDROLYZA ASPIRÍNU

1. Vložte polovicu čajovej lyžičky aspirínu do banky.

2. Rozpustite aspirín v 20 ml vody.

3. Zmes zahrievajte 4-5 minút.

III. KVALITATÍVNA ANALÝZA PRODUKTU HYDROLYZY (KYSELINA SALICYLOVÁ)

1. Nalejte 5 kvapiek reakčnej zmesi do skúmavky.

2. Pridajte kvapku roztoku chloridu železitého. Roztok získava fialovú farbu, čo dokazuje čiastočnú hydrolýzu aspirínu.

IV. ÚPLNÁ HYDROLYZA ASPIRÍNU

1. K čiastočne hydrolyzovanému roztoku aspirínu pridajte 1 ml roztoku (1:1) kyseliny sírovej.

2. Zmes zahrievajte 8-10 minút.

Keď sa roztok ochladí, uvoľnia sa biele ihličkovité kryštály.

VÝSLEDKY:

Analýza novokainu

Predbežná informácia

Lokálne anestetiká sa získavajú na báze derivátu anilínu - kyseliny para-aminobenzoovej. Patria sem estery kyseliny p-aminobenzoovej - anestezín, novokaín, dikaín.

Novokaín je biely prášok bez zápachu s horkou chuťou a spôsobuje necitlivosť na jazyku. Droga je ľahko rozpustná vo vode.

Novokaín je jedným z najpoužívanejších lokálnych anestetík. Vzhľadom na krátkodobý účinok novokaínu sa často predpisuje spolu s adrenalínom, ktorý pre svoj vazokonstrikčný účinok spomaľuje vstrebávanie novokaínu a predlžuje jeho účinok.Najvyššia jednotlivá perorálna dávka je 0,25 g, najvyššia denne dávka je 0,75 g.

Skladujte v dobre uzavretých nádobách z tmavého skla.

Vybavenie a činidlá: skúmavky (2 ks), 1 ml pipeta (1 ks), pipety (lekárske) (3 ks), špachtle (1 ks), stojan na skúmavky, novokaín, roztok kyseliny dusičnej (2 M), roztok dusičnanu striebro (1%), roztok hydroxidu amónneho (6%).

Pokrok

KVALITATÍVNA ANALÝZA (S DUSIČNOM STRIEBORNÝM)

1. Vložte liek na špičku špachtle do skúmavky.

2. Obsah skúmavky rozpustite v 1 ml vody.

3. Pridajte 5 kvapiek 2 M roztoku kyseliny dusičnej.

4. Pridajte 5 kvapiek roztoku dusičnanu strieborného. Vytvorí sa biela zrazenina.

5. Nalejte časť obsahu skúmavky do inej skúmavky.

6. Pridajte roztok hydroxidu amónneho.

Bezpečnostné opatrenia

Roztoky dusičnanu strieborného a kyseliny dusičnej nelejte do drezu. Vypúšťajte ich len do špeciálnych odtokov.

VÝSLEDKY:

Analýza amidopyrínu

Predbežná informácia

Medzi analgetikami (lieky proti bolesti) existuje veľká skupina neomamných látok, ktoré majú protizápalové a antipyretické vlastnosti. Patria sem nielen aspirín, ale aj amidopyrín, antipyrín, analgín a butadién. Všetky sa získavajú synteticky. Amidopyrín (pyramídón) je biely kryštalický prášok s mierne horkou chuťou, bez zápachu a slabo rozpustný vo vode. Získava sa z antipyrínu. Amidopyrín je súčasťou veľkého množstva liečivých látok a používa sa ako antipyretikum a analgetikum. A protizápalové činidlo pri bolestiach hlavy, neuralgii, artritíde a kĺbovom reumatizme. Môže sa predpisovať perorálne v kombinácii s kofeínom, fenacetínom, barbitalom sodným atď. Kodeínové prípravky sa často používajú v kombinácii s amidopyrínom (pentalgin, kofadin) pri bolestiach hlavy, neuralgii a pod. vedľajšie účinky: zmeny krvného obrazu atď. Zahrnuté v „piraminal“, „pentalgin“ atď. Dostupné v prášku a tabletách po 0,25 g.

Najvyššia jednotlivá perorálna dávka je 0,5 g, najvyššia denná dávka je 1,5 g.

Vybavenie a činidlá: skúmavka (1 ks), stojan na skúmavky, špachtľa (1 ks), 2 ml pipeta (1 ks), 1 ml pipeta (1 ks), pipeta (lekárske) (1 ks), špachtľa ( 1 kus), amidopyrín, roztok chloridu železitého (0,5 M), roztok kyseliny chlorovodíkovej (1:3), voda.

Pokrok

3. Pridajte 1 kvapku roztoku chloridu železitého. Vznikne modrá farba, ktorá rýchlo zmizne, po ktorej nasleduje hnedá vločkovitá zrazenina.

4. Pridajte 1 ml roztoku kyseliny chlorovodíkovej. Vznikne modrofialová farba.

Bezpečnostné opatrenia

Roztok kyseliny chlorovodíkovej a amidopyrínu nelejte do umývadla. Vypúšťajte ich len do špeciálnych odtokov.

VÝSLEDKY:

Analýza analgínu

Predbežná informácia

Analgin je biely prášok bez zápachu s horkou chuťou, ľahko rozpustný vo vode. Vodné roztoky pri státí zožltnú. Analgin má analgetický, antipyretický a protizápalový účinok. Analgin sa najčastejšie používa ako liek proti bolesti. Pri horúčkovitých stavoch má analgín rýchly antipyretický účinok. V porovnaní s inými antipyretikami poskytuje oveľa spoľahlivejší a trvalejší účinok. Analgin sa používa ako antireumatikum pri akútnom kĺbovom a svalovom reumatizme.

Ako derivát antipyrínu je analgín lepší v intenzite a rýchlosti účinku ako antipyrín a jeho derivát amidopyrín. Dobrá rozpustnosť a absorpcia určujú rýchly účinok analgínu pri perorálnom podaní. Dostupné v prášku a tabletách s hmotnosťou 0,25 g a 0,5 g, ako aj v ampulkách. Najvyššia jednotlivá dávka je 1 g, najvyššia denná dávka je 3 g. Dávky určuje lekár v závislosti od ochorenia. Uchovávajte analgín na mieste chránenom pred svetlom v dobre uzavretých tmavých nádobách.

Vybavenie a činidlá: skúmavka (1 ks), stojan na skúmavky, špachtľa (1 ks), 2 ml pipeta (1 ks), pipety (lekárske) (2 ks), analgín, roztok chloridu železitého (0,5 M) , roztok kyseliny chlorovodíkovej (1:3), voda.

Pokrok

KVALITATÍVNA ANALÝZA (S CHLORIDOM ŽELEZENÝM)

1. Vložte liek na špičku špachtle do skúmavky.

2. Obsah rozpustite v 2 ml vody.

3. Pridajte 1-2 kvapky roztoku kyseliny chlorovodíkovej.

4. Pridajte 1 kvapku roztoku chloridu železitého. Vytvorí sa modrá farba, ktorá sa zmení na červenú, potom sa roztok sfarbí.

Bezpečnostné opatrenia

Do umývadla nelejte roztok kyseliny chlorovodíkovej. Vypustite ho len do špeciálneho odtoku.

VÝSLEDKY:

Analýza kofeínu

Predbežná informácia

Hlavným prírodným zdrojom kofeínu je odpad z výroby čaju. Kofeín sa nachádza aj v kávových zrnách. V súčasnosti sa na získavanie kofeínu používajú lacnejšie syntetické a polosyntetické metódy. S čajom a kávou sa do ľudského tela počas života dostáva neustály tok biologicky aktívnych látok. Najsilnejšou látkou v oboch nápojoch je kofeín.

Káva má silnejší účinok, no menej trvácny ako čaj. Káva vo veľkých dávkach na rozdiel od čaju spôsobuje podráždenie sliznice čreva a prispieva aj k ochoreniam srdca a ciev. Čaj je široko používaný ako zdravotný prostriedok. Kofeín sa javí ako biele hodvábne ihličkovité kryštály s mierne horkastou chuťou. Eroduje vo vzduchu. Kofeín sa používa ako stimulant centrálneho nervového systému a kardiotoxický prostriedok. Stimulačný účinok kofeínu vedie k zvýšeniu duševného a fyzického výkonu, no vo veľkých dávkach jeho užívanie vedie k vyčerpaniu nervových buniek. Okrem toho sa kofeín používa pri otravách drogami a kŕčoch mozgových ciev.

Dostupné v prášku. Najvyššia jednotlivá perorálna dávka je 0,3 g, najvyššia denná dávka je 1 g Uchovávajte v dobre uzavretej nádobe. Kofeín je obsiahnutý v liekoch na zmiernenie bolesti hlavy - askofen, citramon, pirkofen, piraminal, sedalgin. Čas použiteľnosti týchto liekov je 4 roky alebo viac.

Vybavenie a činidlá: skúmavka (1 ks), stojan na skúmavky, roztok kofeínu (10 %), roztok kyseliny sírovej (1 M), roztok jódu (0,1 N).

Pokrok

KVALITATÍVNA ANALÝZA

1. Do skúmavky nalejte 1 ml kofeínového roztoku.

2. Pridajte 1 kvapku roztoku kyseliny sírovej.

3. Pridajte 2 kvapky roztoku jódu. Pozorujte tvorbu hnedej zrazeniny.

Bezpečnostné opatrenia

Roztok kyseliny sírovej nelejte do umývadla. Vypustite ho len do špeciálneho odtoku.

VÝSLEDKY:

6. Analýza paracetamolu

Predbežná informácia

Paracetamol alebo acetaminofén- liek, analgetikum a antipyretikum zo skupiny anilidov, má antipyretický účinok. Je to široko používané centrálne nenarkotické analgetikum, má skôr slabé protizápalové vlastnosti (a preto nemá vedľajšie účinky charakteristické pre NSAID). Zároveň môže spôsobiť problémy s pečeňou, obehovým systémom a obličkami. Riziko porušenia týchto orgánov a systémov sa zvyšuje pri súčasnom pití alkoholu, preto sa ľuďom, ktorí pijú alkohol, odporúča používať zníženú dávku paracetamolu.

Mechanizmus účinku a bezpečnostný profil paracetamolu boli dobre preštudované, jeho účinnosť bola klinicky testovaná, a preto je tento liek zaradený do zoznamu základných liekov Svetovej zdravotníckej organizácie, ako aj do zoznamu životne dôležitých a základných liekov. schválený nariadením vlády Ruskej federácie.

Biela alebo biela s krémovým alebo ružovým odtieňom kryštalického prášku. Ľahko rozpustný v alkohole, nerozpustný vo vode.

Inhibuje syntézu PG a znižuje excitabilitu centra termoregulácie hypotalamu. Rýchlo sa vstrebáva z gastrointestinálneho traktu a viaže sa na plazmatické bielkoviny. T1/2 z plazmy 1–4 hodiny Metabolizované v pečeni za vzniku paracetamol glukuronidu a sulfátu. Vylučuje sa obličkami hlavne vo forme konjugačných produktov, menej ako 5 % sa vylučuje v nezmenenej forme.

Aplikácia. Bolesť miernej a strednej intenzity (bolesť hlavy a zubov, migréna, bolesť chrbta, artralgia, myalgia, neuralgia, menalgia), febrilný syndróm z prechladnutia.

Kontraindikácie. Precitlivenosť, porucha funkcie obličiek a pečene, alkoholizmus, deti (do 6 rokov).

Pokrok

  1. Komplexácia paracetamolu s katiónmi Fe 3+

Do 1 ml roztoku paracetamolu pridajte 3-4 kvapky 10% roztoku FeCl2. Reakcia nastáva v dôsledku prítomnosti fenolického hydroxylu v molekule paracetamolu, ktorý sa podieľa na tvorbe komplexu s iónmi Fe 3+.

  1. Kyslá hydrolýza paracetamolu:

Pridajte 0,5 ml do 1 ml roztoku paracetamolu. 2M roztok HCl, zmes zahrejte do varu a varte 1 minútu. Potom skúmavku ochlaďte a jej obsah opatrne privoňajte. Je cítiť vôňu kyseliny octovej.

Strana 1

Kyselina salicylová (o-hydroxybenzoová) (Acidum salicylicum) je jednou z troch izomérnych hydroxybenzoových kyselín patriacich do skupiny fenolových kyselín. Svoj názov dostala podľa latinského názvu pre vŕbu – Salix. Vŕbová kôra obsahuje glykozid salicín, ktorého hydrolýzou vzniká fenolalkohol saligenín C6H4(OH)CH2OH. Kyselina salicylová sa získava oxidáciou saligenínu:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenín salicylová salicylová

kyselina aldehydová

V súčasnosti sa kyselina salicylová vyrába priemyselne priamou karboxyláciou fenolu oxidom uhličitým (Kolbeho reakcia). Oxid uhličitý je slabé elektrofilné činidlo, takže aby reakcia prebehla, je potrebné zvýšiť nukleofilné vlastnosti substrátu. V tomto ohľade sa reakcia neuskutočňuje so samotným fenolom, ale s jeho sodnou soľou, pretože fenoxidový ión je silnejší nukleofil ako fenol. Reakcia sa uskutočňuje v autoklávoch pri zahrievaní pod tlakom. Reakčná zmes sa potom okyslí a izoluje sa kyselina salicylová:

C6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü C6H4-OH

fenolát sodný ê ½

salicylát salicylát

kyselina sodná

Kyselina salicylová sú bezfarebné kryštály s teplotou topenia 159°C, ťažko rozpustné v studenej vode. Pri zahrievaní sa kyselina salicylová ľahko dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

kyselina salicylová fenol

Kyselina salicylová má intramolekulárnu vodíkovú väzbu, ktorá stabilizuje karboxylátový ión, čo vedie k zvýšeniu jej kyslosti (pKa 2,98) v porovnaní s kyselinou benzoovou (pKa 4,20) a p-hydroxybenzoovou (pKa 4,58).

Kyselina salicylová dáva s FeCl3 fialovú farbu nielen vo vodnom, ale aj v alkoholovom roztoku (na rozdiel od fenolu).

Pri vystavení hydroxidu alkalického kovu sa kyselina salicylová rozpúšťa za vzniku fenolátovej soli alkalického kovu, napríklad:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

fenolát sodný

Keď je kyselina salicylová vystavená uhličitanom alkalických kovov, objavujú sa rôzne stupne kyslosti karboxylu a fenolického hydroxylu; V tomto prípade sa tvoria soli. Karboxylová skupina kyseliny salicylovej rozkladá uhličitany alkalických kovov, čím vytláča slabú kyselinu uhličitú, zatiaľ čo fenolický hydroxyl, ktorý má slabšie kyslé vlastnosti ako kyselina uhličitá, nie je schopný tieto soli rozložiť, a preto zostáva voľný:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 C6H4-COONa + H2O + CO2

salicylát sodný

Kyselina salicylová, rovnako ako všetky fenolové kyseliny, je schopná nitrácie, sulfonácie a halogenácie s nahradením atómov vodíka v benzénovom kruhu.

Kyselina salicylová sa používa pri výrobe farbív, liečivých a aromatických látok, v potravinárskom priemysle (na konzervovanie), ako analytické činidlo. Kyselina salicylová je široko používaná v medicíne. Má antireumatické, antipyretické a protiplesňové účinky, ale ako silná kyselina dráždi tráviaci trakt, a preto sa používa len zvonka. Jeho deriváty – soli alebo estery – sa užívajú vnútorne.

Kyselina salicylová je schopná produkovať deriváty pre každú funkčnú skupinu.

C6H4(OH)COOH® C6H4(OH)COONa

Výskum elektrolytov na pokovovanie kadmiom
Cd je pomerne mäkký kov strieborno-bielej farby, o niečo tvrdší ako cín, ale mäkší ako zinok, valcovaný do plechov, ľahko kovateľný a ľahko leštiteľný. Čistý, bez...

Organokremičité polyméry
Polymér je organická látka, ktorej dlhé molekuly sú postavené z rovnakých opakujúcich sa jednotiek - monomérov. Veľkosť molekuly polyméru je určená stupňom...

Spracovanie polymérnych materiálov
V súčasnosti sa plánuje ďalšie skvalitňovanie služieb poskytovaných obyvateľom krajiny všetkými druhmi dopravy, vrátane železničnej dopravy. Riešenie tohto problému nie je možné...

Kyselina salicylová (o-hydroxybenzoová) (Acidum salicylicum) je jednou z troch izomérnych hydroxybenzoových kyselín patriacich do skupiny fenolových kyselín. Svoj názov dostala podľa latinského názvu pre vŕbu – Salix. Vŕbová kôra obsahuje glykozid salicín, ktorého hydrolýzou vzniká fenolalkohol saligenín C6H4(OH)CH2OH. Kyselina salicylová sa získava oxidáciou saligenínu:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

V súčasnosti sa kyselina salicylová vyrába priemyselne priamou karboxyláciou fenolu oxidom uhličitým (Kolbeho reakcia). Oxid uhličitý je slabé elektrofilné činidlo, takže aby reakcia prebehla, je potrebné zvýšiť nukleofilné vlastnosti substrátu. V tomto ohľade sa reakcia neuskutočňuje so samotným fenolom, ale s jeho sodnou soľou, pretože fenoxidový ión je silnejší nukleofil ako fenol. Reakcia sa uskutočňuje v autoklávoch pri zahrievaní pod tlakom. Reakčná zmes sa potom okyslí a izoluje sa kyselina salicylová:

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Kyselina salicylová sú bezfarebné kryštály s teplotou topenia 159 °C, ťažko rozpustné v studenej vode. Pri zahrievaní sa kyselina salicylová ľahko dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

kyselina salicylová fenol

Kyselina salicylová má intramolekulárnu vodíkovú väzbu, ktorá stabilizuje karboxylátový ión, čo vedie k zvýšeniu jej kyslosti (pKa 2,98) v porovnaní s kyselinou benzoovou (pKa 4,20) a p-hydroxybenzoovou (pKa 4,58).

Kyselina salicylová dáva s FeCl3 fialovú farbu nielen vo vodnom, ale aj v alkoholovom roztoku (na rozdiel od fenolu).

Pri vystavení hydroxidu alkalického kovu sa kyselina salicylová rozpúšťa za vzniku fenolátovej soli alkalického kovu, napríklad:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

Keď je kyselina salicylová vystavená uhličitanom alkalických kovov, objavujú sa rôzne stupne kyslosti karboxylu a fenolického hydroxylu; V tomto prípade sa tvoria soli. Karboxylová skupina kyseliny salicylovej rozkladá uhličitany alkalických kovov, čím vytláča slabú kyselinu uhličitú, zatiaľ čo fenolický hydroxyl, ktorý má slabšie kyslé vlastnosti ako kyselina uhličitá, nie je schopný tieto soli rozložiť, a preto zostáva voľný:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

Kyselina salicylová, rovnako ako všetky fenolové kyseliny, je schopná nitrácie, sulfonácie a halogenácie s nahradením atómov vodíka v benzénovom kruhu.

Kyselina salicylová sa používa pri výrobe farbív, liečivých a aromatických látok, v potravinárskom priemysle (na konzervovanie), ako analytické činidlo. Kyselina salicylová je široko používaná v medicíne. Má antireumatické, antipyretické a protiplesňové účinky, ale ako silná kyselina dráždi tráviaci trakt, a preto sa používa len zvonka. Jeho deriváty – soli alebo estery – sa užívajú vnútorne.

Kyselina salicylová je schopná produkovať deriváty pre každú funkčnú skupinu.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(C02CH3)COOH

Salicylát sodný (Natrium salicylicum) sa často používa ako antireumatikum a antipyretikum. Na rozdiel od voľnej kyseliny salicylovej je salicylát sodný vysoko rozpustný vo vode a nedráždi črevá. Táto soľ sa používa aj pri príprave niektorých podvojných solí kyseliny salicylovej, napríklad s kofeínom.

Metylsalicylát (Methylum salicylicum) je súčasťou silice rastliny Gaultheria. V súčasnosti sa získava najmä synteticky – metyláciou kyseliny salicylovej. Tento éter je olejovitá kvapalina s veľmi silným charakteristickým zápachom. Metylsalicylát sa používa pri liečbe reumatizmu vo forme potierania a masti.

Fenylsalicylát alebo salol ako prvý získal náš krajan M.V. Nenetsky. Fenylsalicylát je kryštalický prášok, veľmi zle rozpustný vo vode. Má voľný fenolický hydroxyl. Vzhľadom na svoju nízku rozpustnosť vo vode vo vodných roztokoch nevyvoláva farebnú reakciu s FeCl3, ale jeho alkoholové roztoky sú zafarbené FeCl3 do fialova. Fenylsalicylát sa hydrolyzuje pomaly. V medicíne sa používa ako dezinfekčný prostriedok pri niektorých črevných ochoreniach. Jeho pôsobenie je spojené s hydrolýzou a uvoľňovaním kyseliny salicylovej a fenolu. Fenylsalicylát sa používa na obaľovanie piluliek v prípadoch, keď chcú, aby liečivé látky prešli žalúdkom v nezmenenej forme a pôsobili v črevách: fenylsalicylát, vo všeobecnosti pomaly hydrolyzujúci, sa hydrolyzuje len vo veľmi malej miere v kyslom obsahu žalúdka a preto sa tabletkové obaly z neho dostatočne rozpadajú až v črevách.

Kyselina acetylsalicylová alebo aspirín je ester tvorený kyselinou octovou a salicylovou, ktorá pri tvorbe tohto esteru reaguje ako fenol.

Kyselina acetylsalicylová sa môže pripraviť reakciou kyseliny salicylovej s koncentrovanou kyselinou octovou alebo anhydridom kyseliny octovej:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Kyselina acetylsalicylová je kryštalická látka mierne kyslej chuti. Pomerne slabo rozpustný vo vode. Na rozdiel od kyseliny salicylovej nereaguje čistá kyselina acetylsalicylová s FeCl3, pretože nemá voľný fenolický hydroxyl.

Kyselina acetylsalicylová ako ester tvorený kyselinou octovou a fenolovou (namiesto alkoholu) sa veľmi ľahko hydrolyzuje. Už pri státí na vlhkom vzduchu hydrolyzuje na kyselinu octovú a salicylovú. V tejto súvislosti musia lekárnici často kontrolovať, či bola kyselina acetylsalicylová hydrolyzovaná. Na tento účel je reakcia s FeCl3 veľmi vhodná: kyselina acetylsalicylová nezafarbuje s FeCl3, zatiaľ čo kyselina salicylová, ktorá vzniká hydrolýzou, dáva fialovú farbu.

Kyselina acetylsalicylová sa veľmi často používa ako antireumatikum, antipyretikum a analgetikum (tlmič bolesti). V organizme dochádza k jeho postupnej hydrolýze.

Z ostatných derivátov kyseliny salicylovej má väčší význam kyselina p-aminosalicylová (PAS). Syntetizuje sa karboxyláciou, podobne ako kyselina salicylová. Východiskovou zlúčeninou je v tomto prípade m-aminofenol:

C6H4OH + C02 C6H3OH

PAS má antituberkulotický účinok a používa sa vo forme sodnej soli. Ostatné izoméry tejto kyseliny takéto účinky nemajú a kyselina m-aminosalicylová je naopak vysoko toxická látka. Prototuberkulózny účinok PAS sa vysvetľuje tým, že ide o antagonistu kyseliny p-aminobenzoovej, ktorá je nevyhnutná pre normálne fungovanie mikroorganizmov.

Kyselina salicylová, ktorej použitie zvážime trochu ďalej, je liek na vonkajšie použitie. V tomto článku zvážime, na čo je tento nástroj určený a ďalšie informácie.

Všeobecné informácie

Kyselina salicylová musí byť prítomná vo vašej domácej lekárničke. Koniec koncov, táto droga prináša veľa výhod a je lacná. Prvýkrát bol takýto liek získaný z vŕbovej kôry. Nemecký chemik Kolbe po nejakom čase jednoduchou metódou syntetizoval kyselinu salicylovú, vďaka čomu ju môžeme používať aj dnes.

Forma a zloženie uvoľnenia

Na čo sa používa kyselina salicylová? Použitie tohto lieku je veľmi rozsiahle. Ako je známe, jeho aktívnou zložkou je kyselina ortohydroxybenzoová. Z tejto zložky sa vyrábajú 1, 2, 3, 5 a 10% roztoky, 2% masti a pasty. Okrem toho je kyselina salicylová veľmi často súčasťou kombinovaných prípravkov, ktoré sa používajú externe (napríklad lieky „Lorinden A“, „Belosalik“, „Diprosalik“, „Viprosal“, „Zinkundan“, „Camphocin“ atď.).

farmakologický účinok

Kyselina salicylová sa používa zvonka ako lokálne dráždivé, rušivé, keratoplastické, protizápalové, antiseptické, keratolytické a vysušujúce činidlo. Vo vysokých koncentráciách je schopný koagulovať proteíny mikroorganizmov. Počas používania má tento liek výrazný účinok na nervové zakončenia. Okrem iného môže kyselina salicylová zlepšiť trofizmus a znížiť bolesť. Tento liek potláča sekréciu potu a mazových žliaz. Ako všetky protizápalové nesteroidné lieky, aj tento liek, rovnako ako všetky jeho deriváty, má v mieste aplikácie antipruritický, vazokonstrikčný a protizápalový účinok.

Indikácie na použitie

Kyselina salicylová sa aktívne používa pri nasledujúcich patológiách:

  • hyperkeratóza a hyperhidróza;
  • erytrazma;
  • zápalové a infekčné ochorenia kože;
  • ekzém;
  • pityriasis versicolor;
  • pyodermia;
  • akné, zbavenie sa mozolov, odstránenie bradavíc, kurích ôk a čiernych bodiek;
  • dermatitída;
  • popáleniny;
  • ichtyóza;
  • psoriáza,
  • mykózy nôh;
  • seborrhea a vypadávanie vlasov.

Kyselina salicylová: použitie lieku

Kyselina salicylová sa používa vo forme masti alebo roztoku iba zvonka.


Vlastnosti použitia pri reumatizme

Prezentovaný produkt sa pomerne často používa ako doplnková zložka na výrobu klasických antireumatických liekov. Ako je známe, takéto lieky majú protizápalové, antipyretické a analgetické účinky. Pri perorálnom podaní kyselina salicylová spôsobuje silné podráždenie žalúdočnej sliznice. Práve preto sa na takéto prípady používa jeho sodná soľ. Tento liek sa veľmi rýchlo vylučuje z tela cez potné žľazy a obličky. Soli prezentovanej kyseliny sú prakticky netoxické. Ale vzhľadom na to, že salicyláty sa pri liečbe reumatizmu predpisujú vo veľkých dávkach, môžu spôsobiť vedľajšie účinky, ako je dýchavičnosť, hučanie v ušiach, kožná vyrážka atď.

Deriváty kyseliny salicylovej

Na báze kyseliny salicylovej sa vyrábajú nasledujúce lieky:

  • Aspirín alebo kyselina acetylsalicylová. Pri horúčke je tento liek pacientmi veľmi často používaný.
  • Liek "metylsalicylát" alebo metyléter. Je to tekutina, ktorá sa používa na liečbu neuralgickej a reumatickej bolesti (určená na potieranie).
  • Liečivo "Fenacetin" (dostupné vo forme prášku a tabliet). Kombinuje sa s antipyretikami.
  • Liek "Analgin". Používa sa perorálne a parenterálne, to znamená subkutánne.
  • Liečivo "Antipyrin" (dostupné vo forme tabliet). Používa sa v kombinovanej terapii.

Kyselina salicylová

Chemický vzorec produktu: C7H603/HOC6H4COOH

Obchodné názvy produktov:

Kyselina O-hydroxybenzoová

Kyselina fenol-2-karboxylová

Salonil

Kyselina 2-hydroxybenzoová

2-Hydroxybenzénkarboxylová kyselina

2-Karboxyfenol

O-karboxyfenol

Popis produktu:

Kyselina salicylová - biely kryštalický prášok alebo ihličkovité kryštály so sladkastou chuťou; Rozpustný v acetóne, éteri, alkohole, vriacej vode, benzéne a terpentíne, zriedkavo rozpustný v chloroformbenzéne, málo rozpustný vo vode; Topí sa pri 158 °C sodná soľ (salicylát sodný) je bežný, získavaný hlavne z fenolátu sodného s oxidom uhličitým za tepla a tlaku. Kyselina salicylová obsahuje hydroxylovú aj karboxylovú skupinu, ktoré reagujú buď s kyselinou alebo alkoholom. Karboxylová skupina tvorí estery s alkoholmi; Napríklad metylsalicylát vzniká s metanolom, ktorý sa používa v potravinárskych arómach a konzervačných látkach; Mentylsalicylát sa tvorí s metanolom, ktorý sa používa v opaľovacích mliekach. Hydroxylová skupina reaguje s kyselinou octovou za vzniku kyselina acetylsalicylová(tzv aspirín), čo je najbežnejšie antiseptické a antipyretické činidlo. Fenylsalicylát (nazývaný salol) je tvorený fenolom, ktorý sa používa aj ako antiseptikum a antipyretikum. Sodná soľ (salicylát sodný), lesklý biely prášok, ktorý sa používa na antiseptické prípravky a ako konzervačný prostriedok. Kyselina salicylová má okrem svojich analgetických a antipyretických vlastností aj keratinolytické a fungicídne vlastnosti. On a jeho deriváty sa používajú pri liečbe hyperkeratózy, lupín, ichtyózy a psoriázy, ako aj pri liečbe plesňových infekcií kože, ako je pásový opar. Kyselina para-aminosalicylová (skrátene PAS a PASA) je analógom kyseliny para-aminobenzoovej (skrátene PABA), ktorá inhibuje syntézu kyseliny listovej v Mycobacterium tuberculosis a je bakteriostatická, inhibuje rast a reprodukciu tuberkulóznych bacilov. Kyselina para-aminosalicylová a jej sodná soľ (p-aminosalicylát sodný) sú bakteriostatické proti mykobaktériám a používajú sa na liečbu tuberkulózy; Orálne. Aminosalicylové kyseliny sú farmaceuticky aktívne zložky, vrátane antiinfektív proti prechladnutiu, chrípke a iným vírusovým infekciám. Mesalamín (kyselina 5-aminosalicylová, skrátene 5-ASA) je aktívny metabolit sulfasalazínu používaný na liečbu zápalu konečníka a dolnej časti hrubého čreva, proktosigmoiditídy, miernej až stredne závažnej ulceróznej kolitídy a proktitídy. Kyselina para-aminosalicylová (kyselina 4-hydroxybenzoová) sa používa ako bakteriostatický medziprodukt, najmä pre arabény (alkylestery kyseliny p-hydroxybenzoovej), ktoré sa používajú v potravinách a výrobkoch osobnej starostlivosti ako konzervačná látka. Používa sa pri výrobe polymérov na báze tekutých kryštálov. Používa sa tiež ako medziprodukt vo farbivách, insekticídoch, liečivách, pesticídoch a iných chemických zlúčeninách. Kyselina salicylová a jeho deriváty sú dôležité na prípravu ďalších farmaceutických produktov, farbív, príchutí a konzervačných látok. Topickými keratolytickými činidlami sú beta hydroxykyseliny ako napr kyselina salicylová.

Ak ste počuli o kyselina salicylová, je pravdepodobné, že ho poznáte ako hlavnú zložku aspirínu. Chemikália dostala svoj názov z latinského výrazu pre vŕbu, salix, pretože bola prvýkrát vyrobená z komplexného uhľohydrátu nachádzajúceho sa vo vŕbovej kôre. Existuje niekoľko spoločností, ktoré vyrábajú produkty starostlivosti o akné, ktoré tvrdia, že obsahujú kyselinu salicylovú z vŕbovej kôry, ale táto zlúčenina sa nenachádza v kôre stromov. Prášková kôra musí byť ošetrená oxidačnými činidlami a filtrovaná, aby sa získala kyselina. Kyselina salicylová je veľmi užitočný prostriedok proti bolesti. Istý čas vedci dokonca špekulovali, že by mohlo ísť o vitamín, ktorý nazvali vitamín C. Inside the Body kyselina salicylová zmierňuje bolesť a zlepšuje krvný obeh. Pri aplikácii na pokožku rozkladá mastné zlúčeniny, ako je mastný kožný maz, ktorý môže upchávať póry. V skutočnosti je taký dobrý pri rozklade tukov a olejom podobných zlúčenín v pokožke, že sa všeobecne verí, že viac ako 2% sa používa na tvár. kyselina salicylová, pričom 98 % pleťovej vody je neutrálny nosič. do 3 % kyselina salicylová možno použiť na iné časti tela a 10 % až 30 % rozpustí bradavice. Použitie mäkkého roztoku kyselina salicylová priamo na pleti ponúka množstvo výhod čistenia, bez rizika trhania pórov alebo poškodenia drobných cievok. Avšak liečba kyselina salicylová má mnoho výhod, ktoré jednoduchý postup čistenia nemá. Jemné odstránenie odumretej kože robí viac než len otváranie pórov. Kyselina salicylová zvyšuje bunkový obrat. To spôsobuje, že pokožka rastie rýchlejšie a otvára póry. Zvyšuje produkciu kolagénu, vypĺňa dutiny v pokožke a robí ju menej „flexibilnou“. Odstraňuje zafarbenie pokožky, hoci je často príliš silný na použitie na tmavú pokožku. Kyselina salicylová je jediná beta hydroxy kyselina používaná v starostlivosti o pleť. Vykonáva rovnaké úlohy starostlivosti o pleť ako alfa-hydroxykyseliny, ako je kyselina mliečna a kyselina glykolová, ale používa sa v oveľa slabšej koncentrácii. Produkty starostlivosti o akné môžu obsahovať až 30 % alfa hydroxykyselín, ale rovnaký účinok sa dosiahne s 0,5 % až 2 % kyselina salicylová. Podobne ako benzoylperoxid kyselina salicylová Najúčinnejší je len pri nepretržitom používaní aj po odznení akné. Pri absencii exfoliačného a čistiaceho účinku kyselina salicylová póry sa môžu opäť upchať, čo spôsobí návrat akné. Kyselina salicylová tiež používaný v mnohých liečbach akné ako kombinovaná terapia v nízkych koncentráciách. Exfoliačný účinok kyseliny pomáha zvýšiť účinnosť ostatných aktívnych zložiek. Keďže kyselina salicylová je účinná v nízkych koncentráciách, je podstatne menej dráždivá ako iné produkty.

Chemický peeling je bezpečný, účinný a ekonomický postup na liečbu rôznych kožných ochorení a zlepšenie vzhľadu. Princíp peeling zahŕňa kontrolované chemické poškodenie pokožky na vyvolanie omladenia pokožky, výsledkom čoho je hladšia pokožka a zlepšená povrchová štruktúra. Chemický peeling možno klasifikovať rôznymi spôsobmi. Užitočným prístupom je ich klasifikácia podľa stupňa poškodenia kože, ktorý určuje indikácie, na ktoré sa môžu použiť. resp. chemický peeling možno rozdeliť do troch širokých kategórií, t. j. povrchové, stredne hlboké a hlboké. Povrchný peelingy spôsobujú poškodenie epidermy, a preto sa používajú na liečbu povrchových stavov vrátane melazmy, akné a dyschrómie. Stredne hlboké peelingy prenikajú do papilárnej dermy a sú užitočné pri liečbe solárnych keratóz, dyschrómie a porúch pigmentu. Hlboké peelingy spôsobujú nekrózu až do úrovne retikulárnej dermis, preto sú indikované na hlboké vrásky, silné fotostarnutie a hlboké jazvy. Kyselina salicylová je súčasťou skupiny zlúčenín známych ako hydroxykyseliny, ktoré sa vďaka svojim mnohým dôležitým vlastnostiam široko používajú na množstvo kozmetických indikácií. Jeho mechanizmus účinku je skôr desmolytický ako skutočný keratolytický a je bezpečný u jedincov tmavej pleti. Chemický peeling je proces spôsobenia kontrolovaného chemického poškodenia kože (čiastočná alebo úplná epidermis s dermis alebo bez dermy) aplikáciou chemického peelingu, ktorý spôsobí odlupovanie povrchových vrstiev kože, čo vedie k odstráneniu povrchových lézií a následnému regenerácia nových epidermálnych a dermálnych tkanív. Kyselina salicylová je všeobecne bezpečná zlúčenina, keď sa používa vo vhodných koncentráciách na liečbu akné. Jedna vec, ktorú si môžete všimnúť pri produktoch proti akné na báze kyseliny salicylovej, je, že niekedy môžu zanechať vašu pokožku trochu suchú. Je teda samozrejmé, že by ste sa pri používaní produktov s kyselinou salicylovou mali vyhýbať akýmkoľvek drsným čistiacim prostriedkom alebo adstringentom. Je dôležité, aby ste sa uistili, že máte vyvážený režim liečby akné, najmä ak používate produkty na báze kyseliny salicylovej. Dbajte na pravidelnú hydratáciu pokožky a pri používaní kyseliny salicylovej používajte upokojujúce prípravky. Tiež sa uistite, že sa nehlásite kyselina salicylová Na veľkých plochách pokožky sa držte oblastí, ktoré majú akné. Ak je vaša pokožka poškodená, opuchnutá, červená alebo infikovaná, vyhnite sa používaniu produktov na báze kyseliny salicylovej.

Fyzikálno-chemické vlastnosti Kyselina salicylová.

Ukazovatele

Význam

Stav agregácie Kyselina salicylová

kryštalický prášok

Farba Kyselina salicylová

Biela až bledožltá

Bod topenia Kyselina salicylová

158-161 °C

Bod varu Kyselina salicylová

211 °C

Hustota Kyselina salicylová

1,44

Hustota pár Kyselina salicylová

Tlak vodnej pary Kyselina salicylová

1 mmHg čl. (114°C)

Rozpustnosť: etanol: 1 M pri 20 °C

transparentné, bezfarebné

Rozpustnosť vo vode

1,8 g/l (20 °C)

úroveň pH Kyselina salicylová

Skladovanie a preprava Kyselina salicylová.

Kyselina salicylová má schopnosť ničiť lipidy v pokožke, čo spôsobuje symptómy siahajúce od suchosti a podráždenia pri nízkych koncentráciách až po mierne poleptanie kyselinou pri vyšších koncentráciách. Pri požití veľkého množstva môže spôsobiť toxicitu salicylátu, čo môže viesť k veľmi závažným vedľajším účinkom.

Nevyžaduje sa žiadne špeciálne skladovanie, kyselina salicylová môže byť skladovaná v akejkoľvek čistej nádobe.Uchovávajte uzavretú. Chráňte pred teplom. Uchovávajte mimo dosahu zdrojov zapálenia. Prázdne nádoby predstavujú nebezpečenstvo požiaru, zvyšky odparujte pomocou digestora. Uzemnite všetky zariadenia obsahujúce materiál. Neprehĺtaj. Nevdychujte prach. Noste vhodný ochranný odev. V prípade nedostatočného vetrania noste vhodný dýchací prístroj. V prípade požitia okamžite vyhľadajte lekársku pomoc a ukážte nádobu alebo etiketu. Zabráňte kontaktu s pokožkou a očami. Uchovávajte mimo dosahu nekompatibilných látok, ako sú oxidačné činidlá, vlhkosť.

Oblasti použitia produktu .

Kyselina salicylová používa sa ako prostriedok proti starnutiu

Kyselina salicylová Používa sa ako liek na otravu niektorými jedmi.

Kyselina salicylová používa sa ako prostriedok na odstránenie bradavíc a iných kožných defektov.

Kyselina salicylová používa sa ako kozmetický biocíd.

Kyselina salicylová používa sa ako denaturovaný alkohol.

Kyselina salicylová používa sa ako exfoliant.

Kyselina salicylová používa sa ako vonkajšie analgetikum.

Kyselina salicylová používa sa ako dochucovadlo.

Kyselina salicylová Používa sa ako kondicionér na pokožku.

Kyselina salicylová používa sa ako konzervačný prostriedok.

Kyselina salicylová používa sa ako činidlo vo výrobkoch na úpravu vlasov.

Kyselina salicylová používa sa ako rozpúšťadlo.

Kyselina salicylová používa sa ako činidlo v opaľovacích krémoch.

Kyselina salicylová používané pri výrobe produktov absorbujúcich ultrafialové svetlo.