Эфиры салициловой кислоты применяемые в медицине. Салициловая кислота: применение, свойства и производные препараты. Салициловая кислота и её производные

В настоящее время большое применение в медицине имеют производные салициловой кислоты: натрия салицилат, салициламид, ацетил салициловая кислота. Салицилаты применяют при разных заболеваниях. Они обладают жаропонижающими, противовоспалительными и болеутоляющими эффектами.

Салициловая кислота применяется в качестве наружного средства антисептического и противогрибкового действия. Внутрь препарат не применяется, так как обладает раздражающим действием. В чистом виде она применяется только для размягчения мозолей и для ускорения прорыва гноя в случае лечения нарывов.

Салициловую кислоту получали из салицина, который в свою очередь выделялся из коры ивы. Салициловая кислота содержится и в других растениях: почках тополя, жасмина, маслинах, даже апельсинах, вишне и сливах.

Метиловый эфир салициловой кислоты из-за сильного раздражающего действия не употребляют внутрь. Он входит в состав всяких растираний: «санитас», «нафталгин» и т. д.

Натрий салицилат применяют внутрь при ревматизме, артритах, невралгиях. Салициламид - амид салициловой кислоты назначают при невралгиях, мигрени, ревматизме и воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей.

Все препараты, которые имеют сходные с салицилатами свойства, выделяют в особую группу «ненаркотических анальгетиков (болеутоляющих)». К этим препаратам относятся ацетилсалициловая кислота, салициламид, амидопирин, анальгин, бутадион, фенацетин, парацетамол, индометацин. Их следует отличать от другой группы анальгетиков (морфин, героин, промедол и другие), которые способны вызвать наркоманию.

Анализ ацетилсалициловой кислоты

Предварительные сведения

Аспирин используют уже 80 лет и все еще не научились принимать правильно. В 80-х годах фирменное название аспирина было заменено на название, производное от химического строения вещества. Аспирин стал называться ацетилсалициловой кислотой.

Ацетилсалициловую кислоту продают в аптеках как средство от головной боли.

Ацетилсалициловую кислоту используют и как противовоспалительное средство. Она особенно эффективна при воспалениях, протекающих с отеком (плеврит, ангина, флюс, воспаление легких, грипп).

Применение ацетилсалициловой кислоты препятствует ее побочное действие. Наиболее часто возникают явления раздражения желудка (тошнота и рвота). Реже наблюдают звон в ушах и ухудшение слуха. Зарегистрированы кровотечения в желудочно-кишечном тракте. Поражение желудка возникает легко, если повышена кислотность желудочного сока, имеется гастрит или язва желудка.

Раздражающее действие препарата может быть полностью предупреждено, если таблетки принимать правильно. Прежде всего, их категорически не рекомендуется глотать целиком, а следует предварительно растворить в воде. Перед приемом ацетилсалициловой кислоты следует выпить 1 / 2 - 1 стакан щелочного питья (минеральная вода, раствор соды), растворить таблетку в ложке воды и проглотить ее, после чего заесть киселем или отваром. Принимать препарат во время или после еды не рекомендуется. Его следует принимать за 20-30 мин до еды.

Оборудование и реактивы: пипетки на 5 мл (3 шт.), пипетки медицинские (2 шт.), пробирка (1 шт.), штатив для пробирок (1 шт.), коническая колба на 25 мл (1 шт.), бюретка для титрования (1 шт.), зажим для пробирок (1 шт.), шпатель (1 шт.), спиртовка или газовая горелка (1 шт.), весы, ацетилсалициловая кислота, раствор гидроксида калия (0,5 М), раствор серной кислоты (1:1), этанол, вода дистиллированная, фенолфталеин, раствор гидроксида натрия (0,1 М).

Ход работы

I. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Поместите ацетилсалициловую кислоту (на кончике шпателя) в пробирку.

2. Растворите в 5 мл 0,5 М раствора гидроксида калия.

3. Осторожно прокипятите пробирку в течение примерно 3 мин.

4. После охлаждения подкислите раствор серной кислотой (1:1). Выпадает белый кристаллический осадок и ощущается запах уксусной кислоты.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

5.2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина)

Предварительные сведения

Важной характеристикой лекарственных препаратов является чистота (отсутствие примесей или продуктов разложения). Если срок хранения препарата превысил срок, указанный на его упаковке, то такое лекарство использовать нельзя. В его состав могут входить вредные для организма примеси. Нельзя использовать препараты, которые неправильно хранятся. В качестве примера лекарства, нестойкого к воздействию влаги и тепла, можно проанализировать ацетилсалициловую кислоту.

Оборудование и реактивы: таблетка аспирина, этанол, штатив для пробирок (1 шт.), пробирки (3 шт.), пипетки на 2 мл (2 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), коническая колба на 50 мл (1 шт.), 0,1 М спиртовой раствор салициловой кислоты, 10%-ный водный раствор хлорида железа (III), раствор серной кислоты (1:1), стеклянная палочка, пинцет, мерный цилиндр на 25 мл (2 шт.), штатив лабораторный (1 шт.), зажим для пробирок (12 шт.), спиртовка (или пробирконагреватель) (1 шт.).

Ход работы

I. ИСПЫТАНИЕ АСПИРИНА НА ПРИСУТСТВИЕ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

1. Крупинку аспирина поместите в пробирку.

2. Растворите аспирин при встряхивании в 5 каплях воды.

3. Прилейте каплю раствора хлорида железа (III). Наблюдайте, появилась ли фиолетовая окраска.

II. ЧАСТИЧНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. В колбу поместите половину чайной ложки аспирина.

2. Растворите аспирин в 20 мл воды.

3. Нагревайте смесь 4-5 мин.

III. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ ПРОДУКТА ГИДРОЛИЗА (САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ)

1. В пробирку прилейте 5 капель реакционной смеси.

2. Добавьте каплю раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает сиреневую окраску, что доказывает частичный гидролиз аспирина.

IV. ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ АСПИРИНА

1. К частично гидролизированному раствору аспирина добавьте 1 мл раствора (1:1) серной кислоты.

2. Нагревайте смесь 8-10 мин.

При охлаждении раствора выделяются белые игольчатые кристаллы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ новокаина

Предварительные сведения

На основе производного анилина - пара-аминобензойной кислоты получают местноанестезирующие лекарственные средства. К ним относят эфиры п-аминобензойной кислоты - анестезин, новокаин, дикаин.

Новокаин представляет собой белый порошок без запаха, с горьким вкусом, на языке вызывает чувство онемения. Препарат легко растворим в воде.

Новокаин является одним из наиболее широко применяющихся местноанестезирующих средств. Учитывая кратковременное действие новокаина, его часто назначают совместно с адреналином, который благодаря сосудосуживающему действию замедляет всасывание новокаина и удлиняет срок его действия, Высшая разовая доза внутрь 0,25 г, высшая суточная - 0,75 г.

Хранить следует в хорошо закупоренных банках из темного стекла.

Оборудование и реактивы: пробирки (2 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (3 шт.), шпатель (1 шт.), штатив для пробирок, новокаин, раствор азотной кислоты (2 М), раствор нитрата серебра (1%), раствор гидроксида аммония (6%).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С НИТРАТОМ СЕРЕБРА)

1. Поместите на кончике шпателя препарат в пробирку.

2. Растворите содержимое пробирки в 1 мл воды.

3. Прибавьте 5 капель 2 М раствора азотной кислоты.

4. Добавьте 5 капель раствора нитрата серебра. Образуется белый осадок.

5. Отлейте часть содержимого пробирки в другую пробирку.

6. Добавьте раствор гидроксида аммония.

Меры безопасности

Не выливайте растворы нитрата серебра и азотной кислоты в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ амидопирина

Предварительные сведения

Среди анальгетиков (болеутоляющих) имеется большая группа ненаркотических веществ, обладающих противовоспалительным и жаропонижающим свойствами. К ним относится не только аспирин, но амидопирин, антипирин, анальгин и бутадиен. Все они получаются синтетически. Амидопирин (пирамидон) представляет собой белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без запаха, плохо растворимый в воде. Получают из антипирина. Амидопирин входит в состав большого числа лекарственных веществ и применяется как жаропонижающее, болеутоляющее и противовоспалительное средство при головной боли, невралгиях, артритах и суставном ревматизме. Может назначаться внутрь в комбинации с кофеином, фенацетином, барбиталом натрия и др. Часто применяют препараты кодеина в сочетании с амидопирином (пентальгин, кофадин) при головных болях, невралгиях и др. При длительном применении амидопирин дает ряд нежелательных побочных явлений: изменение формулы крови и др. Входит в состав «пираминал», «пентальгин» и др. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г.

Высшая разовая доза внутрь 0,5 г, высшая суточная - 1,5 г.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетка на 1 мл (1 шт.), пипетка (медицинская) (1 шт.), шпатель (1 шт.), амидопирин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

3. Добавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее быстро исчезающее окрашивание, затем коричневый хлопьевидный осадок.

4. Добавьте 1 мл раствора соляной кислоты. Образуется сине-фиолетовое окрашивание.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты и амидопирина в раковину. Сливайте их только в специальные сливы.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ анальгина

Предварительные сведения

Анальгин - белый порошок без запаха, горьковатого вкуса, легко растворимый в воде. Водные растворы при стоянии желтеют. Анальгин обладает болеутоляющим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Наиболее широкое применение имеет анальгин в качестве болеутоляющего средства. При лихорадочных состояниях анальгин оказывает быстрое жаропонижающее действие. Сравнительно с другими жаропонижающими средствами он дает значительно более надежный и стойкий эффект. В качестве противоревматического средства анальгин применяют при остром суставном и мышечном ревматизме.

Являясь производным антипирина, анальгин по интенсивности и быстроте действия превосходит антипирин и его производное амидопирин. Хорошая растворимость и всасываемость обуславливают быстрое действие анальгина при приеме его внутрь. Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г и 0,5 г, а также в ампулах. Высшая разовая доза - 1 г, высшая суточная - 3 г. Дозы определяются врачом в зависимости от заболевания. Сохраняют анальгин в защищенном от света месте в хорошо закупоренных банках темного цвета.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, шпатель (1 шт.), пипетка на 2 мл (1 шт.), пипетки (медицинские) (2 шт.), анальгин, раствор хлорида железа (III) (0,5 М), раствор соляной кислоты (1:3), вода.

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА)

1. Поместите препарат на кончике шпателя в пробирку.

2. Растворите содержимое в 2 мл воды.

3. Добавьте 1-2 капли раствора соляной кислоты.

4. Прибавьте 1 каплю раствора хлорида железа (III). Образуется синее окрашивание, переходящее в красное, затем раствор обесцвечивается.

Меры безопасности

Не выливайте раствор соляной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

Анализ кофеина

Предварительные сведения

Основным природным источником кофеина являются отходы чайного производства. Кофеин содержится также в зернах кофе. В настоящее время для получения кофеина используются более дешевые синтетические и полусинтетические методы. С чаем и кофе в организм человека идет постоянный в течение всей жизни поток биологически активных веществ. Наиболее сильнодействующее вещество обоих напитков - кофеин.

Кофе действует более ярко, но менее продолжительно, чем чай. В больших дозах кофе, в отличии от чая, вызывает раздражение слизистой кишечника, а также способствует заболеваниям сердца исосудов. Чай широко используется как оздоровительное средство. Кофеин представляет собой белые шелковистые игольчатые кристаллы слабогорького вкуса. На воздухе выветривается. Кофеин применяют как стимулятор центральной нервной системы и кардиотоксическое средство. Стимулирующее действие кофеина приводит к повышению умственной и физической работоспособности, однако в больших дозах его применение приводит к истощению нервных клеток. Кроме того, кофеин применяют при отравлениях наркотическими веществами и спазмах сосудов головного мозга.

Выпускается в порошке. Высшая разовая доза внутрь 0,3 г, высшая суточная - 1 г. Хранить следует в хорошо закупоренной таре. Кофеин входит в состав препаратов для снятия головной боли - аскофен, цитрамон, пиркофен, пираминал, седальгин. Срок годности этих препаратов 4 года и больше.

Оборудование и реактивы: пробирка (1 шт.), штатив для пробирок, раствор кофеина (10%), раствор серной кислоты (1 М), раствор йода (0,1 н).

Ход работы

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

1. Прилейте в пробирку 1 мл раствора кофеина.

2. Добавьте 1 каплю раствора серной кислоты.

3. Прилейте 2 капли раствора йода. Наблюдайте образование осадка бурого цвета.

Меры безопасности

Не выливайте раствор серной кислоты в раковину. Сливайте его только в специальный слив.

РЕЗУЛЬТАТЫ:

6. Анализ парацетамола

Предварительные сведения

Парацетамол или ацетаминофе́н - лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы анилидов, оказывает жаропонижающее действие. Является широко распространённым центральным ненаркотическим анальгетиком, обладает довольно слабыми противовоспалительными свойствами (и поэтому не имеет связанных с ними побочных эффектов, характерных для НПВП). Вместе с тем, может служить причиной нарушений работы печени, кровеносной системы и почек. Риск нарушений данных органов и систем увеличивается при одновременном принятии спиртного, поэтому лицам, употребляющим алкоголь, рекомендуют употреблять пониженную дозу парацетамола.

Механизм действия и профиль безопасности парацетамола хорошо изучены, его эффективность клинически апробирована, в связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов, утверждённый распоряжением Правительства РФ.

Белый или белый с кремовым или розовым оттенком кристаллический порошок. Легко растворим в спирте, нерастворим в воде.

Ингибирует синтез ПГ и снижает возбудимость центра терморегуляции гипоталамуса. Быстро всасывается из ЖКТ, связывается с белками плазмы. T 1/2 из плазмы 1–4 ч. Метаболизируется в печени с образованием глюкуронида и сульфата парацетамола. Выводится почками главным образом в виде продуктов конъюгации, менее 5% экскретируется в неизмененном виде.

Применение. Боли слабой и умеренной интенсивности (головная и зубная боль, мигрень, боль в спине, артралгия, миалгия, невралгия, меналгия), лихорадочный синдром при простудных заболеваниях.

Противопоказания. Гиперчувствительность, нарушение функций почек и печени, алкоголизм, детский возраст (до 6 лет).

Ход работы

Комплексообразование парацетамола с катионами Fe 3+

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 3-4 капли 10%-раствора FeCl2. Реакция происходит благодаря наличию в молекуле парацетамола фенольного гидроксила, участвующего в комплексообразовоние с ионами Fe 3+ .

Кислотный гидролиз парацетамола:

К 1 мл раствора парацетамола добавляют 0,5 мл. 2М раствора HCl, нагревают смесь до кипения и кипятят ее в течение 1 мин. Затем охлаждают пробирку и осторожно нюхают ее содержимое. Ощущается запах уксусной кислоты.

Страница 1

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

фенолят натрия ê ½

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159°С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Исследования электролитов кадмирования
Cd - довольно мягкий металл серебристо-белого цвета несколько тверже олова но мягче цинка, вальцуется в листы, хорошо куется и легко поддается полированию. Чистый,свободный от по...

Кремнийорганические полимеры
Полимером называется органическое вещество, длинные молекулы которого построены из одинаковых многократно повторяющихся звеньев - мономеров. Размер молекулы полимера определяется степень...

Переработка полимерных материалов
В настоящее время предусматривается дальнейшее улучшение обслуживания населения страны всеми видами транспорта, в том числе и железнодорожным транспортом. Решение этой проблемы возможно не...

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) - одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы - Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически - метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат - кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Ацетилсалициловая кислота - кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Салициловая кислота, применение которой мы рассмотрим чуть далее, представляет собой медикамент для наружного использования. То, для чего необходимо данное средство, и прочую информацию мы рассмотрим в материалах этой статьи.

Общие сведения

Салициловая кислота должна обязательно присутствовать в домашней аптечке. Ведь этот препарат приносит много пользы, а стоит недорого. Впервые такое средство было получено из коры ивы. По прошествии некоторого времени немецкий химик Кольбе синтезировал салициловую кислоту простым методом, благодаря чему мы сегодня можем ею пользоваться.

Форма выпуска и состав

Для чего используется салициловая кислота? Применение данного препарата весьма обширно. Как известно, его активным действующим веществом является ортооксибензойная кислота. Из этого компонента изготовляют 1, 2, 3, 5 и 10%-ые растворы, 2%-ые мази и пасты. Кроме этого, салициловую кислоту очень часто включают в состав комбинированных препаратов, которые используют наружно (например медикаменты «Лоринден А», «Белосалик», «Дипросалик», «Випросал», «Цинкундан», «Камфоцин» и пр.).

Фармакологическое действие

Салициловую кислоту используют наружно в качестве местнораздражающего, отвлекающего, кератопластического, противовоспалительного, антисептического, кератолитического и подсушивающего средства. При большой концентрации она способна коагулировать белки микроорганизмов. Во время применения такой препарат оказывает ярко выраженное воздействие на нервные окончания. Помимо всего прочего, салициловая кислота способна улучшать трофику и снижать болевые ощущения. Данное средство подавляет секрецию потовых и сальных желез. Как все противовоспалительные нестероидные препараты, такой медикамент, а также все его производные, оказывает противозудный, сосудосуживающий и противовоспалительный эффект в месте нанесения.

Показания к применению

Салициловую кислоту активно используют при следующих патологиях:

гиперкератоз и гипергидроз;
эритразма;
воспалительные и инфекционные заболевания кожных покровов;
экзема;
отрубевидный лишай;
пиодермия;
акне, избавление от мозолей, удаление бородавок, натоптышей и черных точек;
дерматит;
ожоги;
ихтиоз;
псориаз,
микозы стоп;
себорея и выпадение волос.

Салициловая кислота: применение препарата

Салициловую кислоту используют в виде мази или раствора только наружно.

Особенности использования при ревматизме

Представленное средство довольно часто используют как дополнительный компонент для создания классических противоревматических средств. Как известно, такие препараты обладают противовоспалительным, жаропонижающим и обезболивающим действием. При приеме внутрь салициловая кислота вызывает сильное раздражение слизистой желудка. Именно поэтому для таких случаев используют ее натриевую соль. Такое средство очень быстро выводится из организма через потовые железы и почки. Соли представленной кислоты практически не токсичны. Но в связи с тем, что салицилаты во время терапии ревматизма назначаются в больших дозировках, они могут вызвать такие побочные действия, как одышка, шум в ушах, кожная сыпь и пр.

Производные салициловой кислоты

На основе салициловой кислоты производят следующие лекарственные препараты:

Средство «Аспирин», или ацетилсалициловая кислота. При температуре данный препарат очень часто используется пациентами.
Медикамент «Метилсалицилат», или метиловый эфир. Это жидкость, которая применяется для лечения невралгических и ревматических болей (предназначена для растирания).
Препарат «Фенацетин» (выпускается в виде порошка и таблеток). Комбинируется с жаропонижающими средствами.
Медикамент «Анальгин». Используется перорально и парентерально, то есть подкожно.
Препарат «Антипирин» (выпускается в виде таблеток). Используется в комбинированной терапии.

Салициловая кислота

Химическая формула продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Торговые обозначения продукта:

O-Hydroxybenzoic acid

Phenol-2-carboxylic acid

Salonil

2-Hydroxybenzoic acid

2-Hydroxybenzenecarboxylic acid

2-Carboxyphenol

O-Carboxyphenol

Описание продукта:

Салициловая кислота - белый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы со сладковатым вкусом; Растворим в ацетоне, эфире, спирте, кипящей воде, бензоле и скипидаре, редко растворим в хлороформбензоле, слабо растворяется в воде; Плавится при 158 ° С. Форма натриевой соли (салицилат натрия ) является общепринятой, полученной, главным образом, из фенолята натрия с двуокисью углерода при нагревании и давлении. Салициловая кислота содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, которые реагируют либо с кислотой, либо с алкоголем. Карбоксильная группа образует сложные эфиры со спиртами; Например, метилсалицилат образуется с метанолом, который используется в пищевых ароматизаторах и консервантах; Ментилсалицилат образуется с метанолом, который используется в лосьонах для загара. Гидроксильная группа реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетилсалициловой кислоты (так называемый аспирин ), который является наиболее распространенным антисептическим и жаропонижающим средством. Фенилсалицилат (называемый салолом) образуется фенолом, который также используется в качестве антисептического и жаропонижающего средства. Натриевая соль (салицилат натрия ), блестящий белый порошок, используется для антисептических препаратов и в качестве консерванта. Помимо своих обезболивающих и жаропонижающих свойств, салициловая кислота обладает кератинолитическими свойствами и фунгицидными свойствами. Он и его производные используются при лечении гиперкератоза, перхоти, ихтиоза и псориаза, а также при лечении грибковых кожных инфекций, таких как опоясывающий лишай. Пара-аминосалициловая кислота (сокращенно PAS и PASA) является аналогом пара-аминобензойной кислоты (сокращенно PABA), которая ингибирует синтез фолиевой кислоты в микобактериях туберкулёза и является бактериостатическим, ингибирует рост и размножение туберкулезной палочки. Пара-аминосалициловая кислота и ее натриевая соль (натрий п-аминосалицилат) являются бактериостатическими против микобактерий и используются для лечения туберкулеза; Перорально. Аминосалициловые кислоты представляют собой фармацевтически активные ингредиенты, в том числе противоинфекционные средства против простуды, гриппа и других вирусных инфекций. Месаламин (5-аминосалициловая кислота, сокращенно 5-ASA) - активный метаболит сульфасалазина, используемый для лечения воспаления прямой кишки и нижней толстой кишки, проктосигмоидита язвенного колита от легкого до умеренного и проктита. Пара-аминосалициловая кислота (4-гидроксибензойная кислота) используется в качестве промежуточного продуктабактериостатического агента, особенно для арабенов (алкиловых эфиров п -гидроксибензойной кислоты), которые используются в продуктах питания и средствах личной гигиены в качестве консерванта. Он применяется в производстве жидкокристаллических полимеров. Он также используется в качестве промежуточного соединения красителей, инсектицидов, фармацевтических препаратов, пестицидов и других химических соединений. Салициловая кислота и ее производные важны для приготовления других фармацевтических продуктов, красителей, ароматизаторов и консервантов. Местные кератолитические средства представляют собой бета-гидроксикислоты, такие как салициловая кислота .

Если вы слышали о салициловой кислоте , есть вероятность, что вы знаете ее как основной ингредиент в аспирине. Химикат получил свое название от латинского термина для ивы, salix, потому что он был сначала сделан из сложного углевода, найденного в коре ивы. Есть некоторые компании, которые делают продукты для ухода за акне, утверждая, что они содержат салициловую кислоту из коры ивы, но соединение не встречается в коре дерева. Порошковую кору необходимо обработать окислителями и фильтровать, чтобы получить кислоту. Салициловая кислота является очень полезным обезболивающим средством. Какое-то время исследователи даже предположили, что это может быть витамин, который они назвали витамином С. Внутрь тела салициловая кислота снимает боль и улучшает кровообращение. Применяемый к коже, он разрушает жирные соединения, такие как жирное кожное сало, которое может закупорить поры. Фактически, он настолько хорошо разрушает жиры и жироподобные соединения в коже, что обычно считается, что для кожи лица используется более 2% салициловой кислоты , причем 98% лосьона является нейтральным носителем. До 3% салициловой кислоты можно использовать на других частях тела, и от 10% до 30% будут растворять бородавки. Применение мягкого раствора салициловой кислоты непосредственно на коже дает много преимуществ чистки, без риска разрыва пор или повреждения крошечных кровеносных сосудов. Однако лечение салициловой кислотой имеет много преимуществ, которых нет в простой процедуре чистки. Аккуратное удаление мертвой кожи делает больше, чем просто открытые поры. Салициловая кислота увеличивает клеточный оборот. Это заставляет кожу расти быстрее, открывая поры. Он увеличивает выработку коллагена, заполняя углубления в коже и делая его менее «гибким». Он удаляет обесцвечивание с кожи, хотя он часто слишком силен для использования на темной коже. Салициловая кислота является единственной бета-гидроксикислотой, используемой при уходе за кожей. Он выполняет те же задачи по уходу за кожей, что и альфа-гидроксикислоты, такие как молочная кислота и гликолевая кислота, но используется в гораздо более слабой концентрации. Продукты ухода за угрями могут содержать до 30% альфа-гидроксикислот, но такое же действие достигается от 0,5% до 2% салициловой кислоты . Подобно бензоилпероксиду салициловая кислота наиболее эффективна только при постоянном применении даже после того, как акне очистилось. В отсутствие отшелушивающего и очищающего действия салициловой кислоты поры могут снова засориться, что приводит к возвращению угрей. Салициловая кислота также используется во многих лечениях акне как комбинированная терапия при низких концентрациях. Отшелушивающий эффект кислоты способствует повышению эффективности других активных ингредиентов. Поскольку салициловая кислота эффективна при низких концентрациях, она значительно менее раздражает, чем другие продукты.

Химический пилинг является безопасной, эффективной и экономичной процедурой для лечения различных кожных заболеваний и улучшения внешнего вида. Принцип пилинга включает контролируемое химическое повреждение кожи, чтобы побудить его к омоложению, что приводит к сглаживанию кожи и улучшению ее текстуры поверхности. Химический пилинг можно классифицировать по-разному. Полезный подход состоит в том, чтобы классифицировать их в зависимости от степени повреждения кожи, которая определяет показания, которые они могут использовать для лечения. Соответственно, химический пилинг можно разделить на три широкие категории, то есть поверхностные, средней глубины и глубины. Поверхностные пилинги вызывают повреждение эпидермиса, поэтому используются для лечения поверхностных состояний, в том числе меланодермии, угревой сыпи и дисхромии. Пилинки средней глубины проникают в папиллярный дерма и полезны при лечении солнечных кератозов, дисхромий и расстройств пигмента. Глубокие пилинги вызывают некроз до уровня ретикулярной дермы, поэтому они указаны для глубоких морщин, тяжелой фотостарения и глубоких рубцов. Салициловая кислота входит в группу соединений, известных как гидроксикислоты, которые широко используются для Ряд косметических показаний из-за их многих важных свойств. Его механизм действия скорее десмолитический, чем истинный кератолитик, и его безопасность среди темнокожих людей. Химический пилинг - это процесс нанесения контролируемого химического повреждения коже (частичный или полный эпидермис с или без дермы) путем применения химического пилинга, который вызывает отслоение поверхностных слоев кожи, приводя к удалению поверхностных поражений с последующей регенерацией Новых эпидермальных и дермальных тканей. Салициловая кислота обычно является безопасным соединением при применении в надлежащих концентрациях для лечения акне. Тем не менее, одна вещь, которую вы можете заметить с салициловой кислотой на основе акне продуктов является то, что иногда они могут оставить вашу кожу немного сухой. Поэтому не стоит говорить, что вы должны избегать любых суровых моющих средств и вяжущих средств при использовании продуктов на основе салициловой кислоты. Очень важно убедиться, что у вас есть сбалансированный режим лечения акне, особенно если вы используете продукты на основе салициловой кислоты. Убедитесь, что вы регулярно увлажняете кожу и используете успокаивающие продукты при использовании салициловой кислоты. Кроме того, убедитесь, что вы не применяете салициловую кислоту для обширных областей вашей кожи, придерживайтесь областей, на которых есть прыщи. Если ваша кожа повреждена, опухшая, красная или зараженная, избегайте использования продуктов на основе салициловой кислоты.

Физико-химические свойства Салициловая кислота.

	Показатели	Значение
	Агрегатное состояние Салициловая кислота	кристаллический порошок
	Цвет Салициловая кислота	От белого до бледно-желтого
	Точка плавления Салициловая кислота	158-161 ° С
	Точка кипения Салициловая кислота	211 ° C
	Плотность Салициловая кислота	1,44
	Плотность пара Салициловая кислота
	Давление паров Салициловая кислота	1 мм рт. Ст. (114 ° C)
	Растворимость: этанол: 1 M при 20 ° C	прозрачный, бесцветный
	Растворимость в воде	1,8 г / л (20 ° С)
	Уровень рН Салициловая кислота

Хранение и транспортировка Салициловая кислота.

Салициловая кислота обладает способностью разрушать липиды в коже, вызывая симптомы от сухости и раздражения при низких концентрациях до умеренных кислотных ожогов при более высоких. При попадании внутрь в больших количествах он может вызвать интоксикацию салицилатом, что может привести к очень серьезным побочным эффектам.

Специального хранения не требуется, салициловая кислота может храниться в любом чистом контейнере.Хранить в закрытом состоянии. Беречь от тепла. Хранить вдали от источников возгорания. Пустые контейнеры представляют опасность пожара, выпарить остатки под вытяжкой. Заземляйте все оборудование, содержащее материал. Не глотать. Не вдыхать пыль. Носить соответствующую защитную одежду. В случае недостаточной вентиляции, наденьте подходящее респираторное оборудование. При проглатывании немедленно обратитесь к врачу и покажите контейнер или этикетку. Избегать попадания на кожу и глаза. Беречь от несовместимых веществ, таких как окисляющие вещества, влага.

Области применения продукта .

Салициновая кислота применяется как анти-возрастной агент

Салициновая кислота применяется как средство от отравления определенными ядами.

Салициновая кислота применяется в качестве средства по удалению бородавок и других дефектов кожи.

Салициновая кислота применяется в качестве косметического биоцида.

Салициновая кислота применяется в качестве денатурата.

Салициновая кислота применяется в качестве эксфолианта.

Салициновая кислота используется в качестве наружного анальгетика.

Салициновая кислота используется в качестве ароматизатора.

Салициновая кислота применяется в качестве средства для кондиционирования кожи.

Салициновая кислота используется в качестве консерванта.

Салициновая кислота применяется в агента в средствах по кондиционированию волос.